背景及概述[1]
6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯可用作医药化工合成中间体，在农药、医药和有机合成等领域有着较为广泛的作用。如果吸入6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
结构
制备[1]
6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯的制备如下：
步骤1：2-(((4-溴苯基)氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯
将4-溴苯胺(10.32g，60mmol)和2-乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯(12.96g，60mmol，1.0eq)的混合物在150℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，用正己烷(100mL)稀释。抽滤收集产生的白色固体，用正己烷(50mL×2)洗涤，真空中干燥得到产物为白色固体 (19.2g，产率为93.9％)，不作进一步纯化直接用于下一步。
步骤2：6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯的制备
将搅拌中的2-(((4-溴苯基)氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯(10g，29.2mmol)和二苯 醚(100mL)的混合物加热至回流。在其加热至回流的过程中，将氮气缓慢鼓泡进入反应混合物在，然后在回流过程中在溶剂上方轻轻地吹氮气。将反应混合物回流1小时，然后在氮气流下冷却至室温。用正己烷(100mL)稀释反应混合物，抽滤收集产生的白色固体，用正己烷 (50mL×3)洗涤，真空中干燥，得到产物6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯，为白色固体(7.8g，产率为90％)。
应用[1]
6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯可用作医药化工合成中间体，如制备6-溴-4-氯喹啉-3-羧酸乙酯，具体步骤为：将6-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯(10g)于三氯氧磷(100mL)中的混合物在120℃下 回流3小时。将反应混合物在真空中蒸发除去三氯氧磷。将残留物倒入冰水中，用饱和碳酸 氢钠水溶液调节pH值至6。用乙酸乙酯(100mL×3)萃取产生的混合物。用食盐水(100mL×2) 洗涤合并的有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。残留物经快速柱色谱(硅胶，石油醚/乙酸乙酯＝80:1)纯化得到产物为白色固体(10g，产率为94.1％)。
主要参考资料
[1] CN201610235304.5 一种稠环化合物、其制备方法和应用及其中间体化合物