吲哚-4-羧酸甲酯，英文名为Methyl indole-4-carboxylate，常温常压是灰白色或者浅绿色固体，吲哚-4-羧酸甲酯是吲哚类衍生物，是一类很重要的杂环化合物，可用于制备香料，生物酶、激素等生物活性分子。
合成方法
图1 吲哚-4-羧酸甲酯的合成路线
在室温搅拌状态下，将浓硫酸（0.5mL）慢慢的加入到吲哚甲酸在甲醇（10mL）的溶液中，得到的混合物在80度下搅拌反应2-3小时，通过TLC监测反应进度，等待原料完全反应之后，向该混合物中慢慢加入大量的冰水以淬灭反应，用碳酸钠的饱和溶液中和该混合物，并用乙酸乙酯萃取三次，用无水硫酸镁干燥 合并的乙酸乙酯溶液，得到的有机层在真空下蒸发旋干并对残余物进行快速色谱（石油醚/AcOEt）即可得到目标产物吲哚-4-羧酸甲酯。
图2 吲哚-4-羧酸甲酯的合成路线
搅拌二异丙胺（2当量）在干燥THF中的溶液（2毫升x毫摩尔），在氩气环境下，于0℃将搅拌好的溶液滴加到1.6M的丁基锂在正己烷中的溶液（2当量），得到的混合物在0度下继续搅拌10分钟，得到LDA溶液。向相应的吲哚（1当量）在THF中的溶液（2mL x mmol）在氩气气氛下于-78℃加入LDA溶液，加完后在40-45度的油浴中加热反应混合物2小时。反应结束后，冷却反应混合物，将混合物倒入饱和的氯化铵水溶液（30毫升）中，用二氯甲烷提取水层三次。将合并的有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤除去硫酸钠固体，滤液在真空下蒸发，得到残余物。将残留物在硅胶上进行色谱分析，用9:1 EtOAc-石油醚洗脱，得到产品。
用途
吲哚-4-羧酸甲酯可以用作香料和医药中间体，在合成转化中，酯可以很容易地被还原成醛基或者羟基等基团，结构中的吲哚环上的氮原子可以用碘甲烷或者Boc基团保护。
参考文献
[1] Ye, Ying et al Journal of Chemical Research, 39(5), 296-299; 2015
[1] Ruiz, Miriam et al Tetrahedron, 68(2), 705-710; 2012