5-氟-2-硝基苯甲醛，英文名为5-Fluoro-2-nitrobenzadehyde，常温常压下呈极淡的黄色-浅红黄色固体。3-氯-2-氟苯甲醛属于苯甲醛类衍生物，易被氧化生成白色苯甲酸类产物，需要低温下保存，可作为医药化学和有机合成中间体，可用于制备除草剂，植物生长调节剂。
合成方法
图1 5-氟-2-硝基苯甲醛的合成路线
将5-氟-2-硝基甲苯（1克，6.45毫摩尔）和NBS（2.29克，12.9毫摩尔）在含有催化量AIBN（0.1克，0.65毫摩尔）的干燥四氯化碳（15毫升）中的混合物回流4小时，然后，将反应混合物冷却至室温，再加入另一部分NBS（1.15克，6.45毫摩尔）和AIBN（0.1克，0.65毫摩尔）。然后将反应混合物再回流4小时，冷却到室温，过滤掉漂浮的琥珀酰亚胺，得到的滤液在真空下浓缩，得到棕色粘稠液体的粗溴化合物。向粗溴化合物（1.35克，5.77毫摩尔）在干氯仿（20毫升）中的溶液慢慢地加入四丁基重铬酸铵（6.1克，8.65毫摩尔）并回流反应2小时，等待溴化合物消耗后（通过TLC监测），反应混合物在真空下浓缩，粗品通过柱层析（乙酸乙酯比石油醚为 1/99）提纯即可得到产物。
图2 5-氟-2-硝基苯甲醛的合成路线
将（5-氟-2-硝基-苯基）-甲醇（13.92克，81.08毫摩尔）溶于二氯甲烷中（284毫升），并用4Å分子筛（73克）和PDC（36.58克，97.3毫摩尔）处理，将该混合物在转速下搅拌6小时。将粗制的反应混合物通过一个短硅胶柱出去固体，在减压下除去溶剂，通过柱层析的方式（硅胶，10-20% 乙酸乙酯比石油醚）纯化残留物即可得到目标产物，产量9.43克，69%。
用途
5-氟-2-硝基苯甲醛是可作为医药化学和有机合成中间体，例如是除草剂，植物生长调节剂的合成中间体。在合成转化中，结构中的醛基可以被还原为羟基，或者与胺类化合物反应得到亚胺结构。此外，硝基可以被还原成氨基基团，得到的氨基可以和邻位的醛基反应继而得到分子内的亚胺结构。
参考文献
[1] Rajeshwaran, Ganesan Gobi and Mohanakrishnan, Arasambattu K. Organic Letters, 13(6), 1418-1421; 2011
[2] Engler, Thomas A. et al Journal of Medicinal Chemistry, 47(16), 3934-3937; 2004