2-氨基-3-碘吡啶

背景及概述^[1]

2-氨基-3-碘吡啶是一种有机中间体，可由2-氨基吡啶与单质碘反应制备得到。

制备^[1-3]

报道一、

将N-(3-碘代吡啶-2-基)新戊酰胺(13.80g，45.36毫摩尔)容纳在H2SO4(24重量％，394毫升)中并在回流条件下搅拌该混合物60分钟。在冷却至室温后，所述混合物用4N NaOH和固体NaHCO3中和，水相用DCM(3x200毫升)萃取，而归并的有机相在MgSO4之上干燥。过滤之后，在旋转蒸发仪上除去溶剂。得到作为奶油色固体的2-氨基-3-碘吡啶(9.70g， 97％)。

报道二、

100mmol2-氨基吡啶溶于200mL30％硫酸中，搅拌下加入50mL乙酸和10g 水合高氯酸，物料完全溶解后置于冰水浴中。一次性加入15g单质碘。反应液在室温下搅拌 12小时后再于80℃水浴中继续搅拌12小时。反应结束后，将反应液缓慢倾入1000mL冰水中，抽滤，滤饼使用300mL水分三次洗涤，真空干燥，得到黄色固体。

报道三、

在25毫升的反应管中加入2-氟-3-碘吡啶(1mmol，223.0mg)，乙脒盐酸盐(1.2mmol，113.4mg)，NaOH(2.5mmol，100mg)，HO(0.5mL)和二甲亚砜(2.5mL)。反应在130℃下进行，反应时间为24小时，待反应完成后，冷却至室温。

加入乙酸乙酯10mL淬灭反应，加入6mL饱和食盐水洗涤，分出有机相，再用乙酸乙酯萃取水相3次(每次乙酸乙酯用量为6mL)合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，经减压蒸馏除去溶剂包括有机溶剂和无机溶剂，所述有机溶剂，再经柱层析分离得到目标产物3-碘吡啶-2-胺，产率为95％。

通过气相色谱-质谱联用仪(Gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS)和核磁共振谱仪(nuclear magnetic resonance spectrometer，NMR)对制得的产物进行定性分析。

其中，GC-MS采用电子轰击离子(electron impact ionization，EI)源，电离电压为70eV，测得m/z.220，127，93，66。

H NMR(400MHz，CDCl)，δ8.02(dd，J＝4.8，1.5Hz，1H)，7.86(dd，J＝7.7，1.6Hz，1H)，6.39(dd，J＝7.7，4.9Hz，1H)，5.00(s，2H)；

C NMR(100MHz，CDCl)，δ157.5，147.8，147.1，115.3，77.7。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN200780027299.8 螺环氮杂吲哚衍生物