4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯，英文名为Methyl 4-trifluoromethylbenzoate，常温常压下为无水或者浅黄色液体，4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯主要用作有机合成和医药化学中间体，可用于实验室研发和化工制药生产中。
合成方法
图1 4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯的合成路线
将芳基碘化物（0.50mmol）、铜的络合物(405毫克，0.75毫摩尔）和DMF（5.0毫升），在充满氩气的手套箱中加入一个25毫升的烘箱干燥的Schlenk管中。在氩气氛围下加入乙酸（45毫克，43微升，0.75毫摩尔），从手套箱中取出密封管，于室温下搅拌反应24小时。反应结束后，加入10mL水，用二氯甲烷（50mL×3）萃取反应混合物，然后将合并的有机相在无水硫酸镁上干燥，过滤并将滤液在真空下浓缩，通过柱色谱分离法进一步纯化残留物即可得到目标产物。[1]
图2 4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯的合成路线
在装有磁力搅拌棒和回流冷凝器的双颈圆底烧瓶中加入芳基烷基酮（1毫摩尔，1当量）、碘化铵（10摩尔%）和甲醇（5毫升），搅拌反应混合物一段时间。然后向该混合物中缓慢加入3当量的过氧单磺酸钾，让所得溶液在60度下搅拌反应30小时，然后用硫代硫酸钠水溶液对反应进行淬灭，剧烈搅拌该混合物几分钟。用EtOAc（3x15mL）萃取反应混合物，用水（2x5 mL）清洗有机相，然后用无水Na2SO4干燥有机相，过滤并在减压下蒸发溶剂，通过柱色谱法（硅胶，己烷/乙酸乙酯混合物）纯化残余物即可得到4-（三氟甲基）苯甲酸甲酯。[2]
用途
4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯可用作医药化学和有机合成中间体，在有机合成转化中，4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯中的酯基是一个强大的官能团转化中间体，可以通过还原变成醛基或者羟基，可以通过氧化反应变成羧基；此外，酯基还可以和格式试剂反应得到三级醇类化合物。
参考文献
[1] Liu, He et al Journal of the American Chemical Society, 143(35), 14367-14378; 2021
[2] Rammurthy, Banothu et al Asian Journal of Organic Chemistry, 10(3), 594-601; 2021