背景及概述
硫醇类化合物是指含巯基官能团的有机物，包括烷基硫醇、芳基硫醇等。其中，短链烷基硫醇是合成农药的重要中间体和工业常用赋臭剂; 长链烷基硫醇，如1-十六烷硫醇作为聚合物分子量调节剂和链转移剂在高分子合成领域被广泛应用，特别是在 ABS 树脂和橡胶合成中不可替代，它还可吸附在贵金属上形成自组装单分子层有序膜( SAMs) ，该类膜具有易制备、稳定性好、能预先进行表面设计以及对金属表面有保护和强化作用等特点，在微电子、电化学领域备受关注。此外，1-十六烷硫醇化合物也是合成精细和医药含硫化学品的重要中间体和原料。其结构式如下图：
图1 1-十六烷硫醇的结构式
实验操作
方法一、
溴代十六烷与硫化铵水溶液在可溶性相转移催化剂四丁基溴化铵作用下经 L-L PTC 反应合成1-十六烷硫醇。该研究指出了反应物浓度、温度、催化剂种类及用量等典型工艺参数对 1-十六烷硫醇转化率和选择性的影响规律。特别地，该工艺反应物分居两相，且各物种在己相的分配系数较大、分配较好，如固定其他条件，水相体积从 25 cm 3 增加至 75 cm 3 时，1-十六烷硫醇选择性从 12% 上升至 70%，值得目标化合物1-十六烷硫醇。
方法二、
在装有温度计、机械搅拌、回流冷凝器的三口瓶加入一定量的十六烷醇、溴化钠、浓硫酸、水加热至回流反应数小时后将产物加入冰水中分液取油层油层加入浓硫酸、水、碳酸钠水溶液、水洗涤后加入干燥剂干燥蒸馏得到产物溴代十六烷。在装有温度计、机械搅拌、回流冷凝器的三口瓶中加入一定量的硫脲、95％乙醇溶液、溴代十六烷回流反应数小时后。冷至室温加入碱液开始水解反应水解反应数小时后得到粗品正辛硫醇加入干燥剂进行蒸馏得到1-十六烷硫醇。
参考文献
[1]Klayman,D.L. et al. Journal of Organic Chemistry, 1972 , vol. 37, p. 1532 – 1537