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常用酸碱试剂:溴化硼

发布日期:2019/2/14 17:04:36

溴化硼是一种用途广泛的合成试剂。常被用作有机合成的催化剂和溴化剂,也是制造高纯硼及其它有机硼化合物的原料。溴化硼可以参与促进醚键、胺键、硫醇键的断裂反应,以及丙二烯、炔烃等化合物的加成反应等。它也可以用于医药化学领域[1]、天然产物化学领域[2]及新材料等领域。

溴化硼易于和C-O键反应生成烷氧基硼化物和溴代烃,水解后得到相应的醇类产物。尤其在芳甲醚的断裂反应中,溴化硼的活性明显高于其它试剂。多取代的芳环醚化合物分别和溴化硼反应可以高收率得到相应酚类物质(式1[3]和式2[4])。

溴化硼在断裂醚键后生成的溴代烃也可以发生分子内环合反应形成环化产物。例如:多取代芳醚化合物和溴化硼反应后生成苯并呋喃类衍生物(式3)[5],二茂钛化合物和溴化硼反应形成钛杂环化物(式4)[6]。该反应实际上是首先发生卤素交换反应,然后再发生分子内消除反应关环而成。该反应可用于合成系列天然产物分子中的骨架结构。

溴化硼很容易和丙二烯、炔烃等化合物进行加成反应。它和丙二烯反应得到(2-溴烯丙基)二溴硼烷(式5)[7],产物再和苯甲醚反应得到取代二苯氧基硼烷。溴化硼和炔烃通常进行顺式加成反应,得到高度立体选择性的产物(式6)[7]。

参考文献

1. Lisowski, V.; Leonce, S.; Kraus, L. B.; Sopkova, O. S.; Pierre, A.; Atassi, G.; Caignard, D.; Renard, P.;Rault,S./ Med Chem. 2004, 47, 1448.

2. Brimble, M. A.; Brenstrum, T. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 2001,1624.

3. Barluenga, J.; Aznar, F.; Palomero, M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 537.

4. Mayekar, N. V.; Chattopadhyay, S.; Nayak, S. K. Synthesis 2003,2041.

5. Detterbeck, R.; Hesse, M. Heh. Chim. Acta 2003, 86,343.

6. Qian, Y.; Huang, J.; Ding, K.; Zhang, Y.; Huang, Q.; Chen, X.; Chan, A.; Wong, W. J. Organomet. Chem.2002,645,59.

7. Hara, S.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32,6749.

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