3-叔丁基苯酚，英文名为3-tert-Butylphenol，常温常压下是白色结晶固体。3-叔丁基苯酚属于苯酚类衍生物，具有一定酸性并具有苯酚的通性。3-叔丁基苯酚是有机合成和医药化学中间体，可用于香精香料以及医用消毒剂的合成。
合成方法
图1 3-叔丁基苯酚的合成路线
将三氟甲烷磺酸甲酯（0.88mmol）加入2-(3-(戊烷-3-基)苯氧基)吡啶在干燥的甲苯中的溶液中，然后在N氛围，于100度下搅拌该溶液2小时。将反应混合物冷却至环境温度，在真空下蒸发溶剂，将粗品溶解在干燥的甲醇中，并在N2气氛下加入金属钠（12mmol）在干燥甲醇中的溶液，将反应混合物加热至回流反应15分钟，然后冷却至室温。反应结束后，在真空下蒸发溶剂并加入水（70毫升），反应混合物用乙酸乙酯（50mL×3）萃取，将合并的有机层在无水Na2SO4上干燥，通过真空浓缩溶液，通过硅胶柱色谱法（PE/EtOAc 6:1作为洗脱剂）纯化残留物，得到产品。[1]
图2 3-叔丁基苯酚的合成路线
往干燥的反应瓶中加入（3-(叔丁基)苯基）硼酸（53.4毫克，0.3毫摩尔），光催化剂（1.3毫克，0.003毫摩尔，1.0摩尔%），N，N-二异丙乙胺（175微升，1.05毫摩尔，3.5当量）和相应的溶剂。将反应管放在底部有白色LED光（10W）的催化平行反应器上，搅拌反应混合物，然后在室温下用白光LED照射36小时。反应结束后，通过真空浓缩溶液，通过硅胶柱色谱法（PE/EtOAc 6:1作为洗脱剂）纯化残留物即可得到3-（叔丁基）苯酚。[2]
用途
3-叔丁基苯酚主要用作有机合成和医药化学的手性中间体，可用于药物分子香料的合成。在有机合成转化中，3-叔丁基苯酚中的酚羟基具有一定的酸性，可以在碱性条件下得到苯酚氧负离子和烷基卤化物反应得到相应的酚醚类产物。此外，酚羟基还可以转变为相应的三氟甲磺酸酯，借助三氟甲磺酸酯的易离去性质可以参与相应的偶联反应。
参考文献
[1] Li, Gang et al Organic Letters, 19(10), 2682-2685; 2017
[2] Wei, Lanfeng et al ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 8(37), 13894-13899; 2020