N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的制备

2022/11/11 13:02:15
N-溴代丁二酰亚胺或称N-溴琥珀酰亚胺(英语:N-Bromosuccinimide, NBS),是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。NBS可以当作溴的替代物。 

N-Bromosuccinimide.jpg

性质

N-溴代丁二酰亚胺难溶于水,难溶于乙醚、苯、氯仿、四氯化碳,微溶于乙酸,可溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酐、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等。N-溴代丁二酰亚胺是一种常用的化工原料。

制备

NBS在市面上是可以取得的,但也可以在实验室中被合成出来。合成方法为将0.16摩尔(约16 g)的丁二酰亚胺溶于至于冰的氢氧化钠溶液中(6.4 g溶入40 mL水中及30g碎冰)并加入26.38g的溴(0.165mol,约8.5 mL),持续搅拌约5分钟后,过滤并以清水清洗产物,最后将产物以40 °C干燥。此作法产率约为69.5 %(约20g)。

除了沃尔–齐格勒溴化反应使用不纯的NBS能有比较高的产率,在进行其他反应时通常不会使用不纯的NBS(略黄),这是因为使用不纯的NBS可能会产生不可预期的结果。而纯化NBS的方法为使用90–95 °C 的水(10 g NBS溶入100 mL水中)进行再结晶。

用途

丁二酰亚胺是制备N-溴代丁二酰亚胺的重要原料。丁二酰亚胺可用于有机合成、制药、电镀、化学分析等方面,有机合成是其重要应用市场,N-溴代丁二酰亚胺是其重要下游产品。目前我国拥有丁二酰亚胺量产能力,在环保要求不断提高背景下,我国丁二酰亚胺行业不断改进生产设备与生产工艺,产品品质还在不断提升,这为我国N-溴代丁二酰亚胺行业发展奠定了良好基础。

注意事项

相较于溴,NBS是个相对安全的反应试剂,但还是要注意避免吸入体内。纯的NBS为白色固体,但会随时间逐渐分解产生溴,这会使之略带黄色。NBS应该储藏在冰箱中。

大部分使用NBS试剂的反应都为放热反应,所以进行大规模反应的时候应特别注意安全。

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