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氯嘧黄隆的作用及用途

发布日期:2019/2/19 15:32:43

背景及概述[1][2]

要想获得作物的高产,特别重要的是防治有害植物。通过选择性地 防治在下述有用作物中的杂草生长就可以获得高产,有用作物如水稻、 大豆、糖甜菜、玉米、马铃薯、小麦、大麦、苜蓿、蕃茄、菠萝和种植圆作物如柑桔和甘蔗等等。上述有用作物中的杂草生长若受不到抑制会引起产量明显降低,并因此增加了消费者的消费。在非种植地内防治有 害植物也是重要的。寻找能得到上述效果的产品的需求,一直存在商业上的重要性。苄嘧黄隆化学名称α-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)-邻-甲苯甲酸,固体,熔点185-188℃,属磺酸脲类除草剂,是侧链氨基酸合成抑制剂,除阔叶杂草和稻田莎草。

作用及用途[1][2]

氯嘧磺隆作用机制为抑制植物体内乙酰乳酸合成酶的活性而干扰侧链氨基酸的合成。在每亩不到1 克的用量下,即可防除大豆田中的多种杂草,对环境安全,已得到广泛应用。目前长于其他成分复配使用。

制备[1][2]

1)N-( (4,6-二氯嘧啶-2-氨基)羰基) 邻乙氧羰基苯磺酰胺的合成

4.6 克(0.020 摩尔) 邻乙氧羰基苯成酰胺加入到30 毫升甲苯中,将4.0 克(0.022 摩尔) 4,6-二氯嘧啶-2-异氰酸酯加入到上述混合物中,加热回流6 小时后,减压蒸馏除去溶剂,残余物用乙醚洗,固体干燥后重7.0 克,产率84%。熔点160 ~ 162 ℃ 。

2)氯嗜磺隆的合成

600 毫克(1.5 毫摩尔) 上步产品加入到10毫升甲醇中,室温搅拌下将含1 60 毫克(3毫摩尔) 甲醇钠的甲醇溶液滴加入此混合物中。室温反应3 小时。将30 毫升水加入到反应混合物中,得透明溶液。用4 N 硫酸将此溶液酸化至pH ~ 2,得白色固体,过滤水洗干燥后重50 0 毫克,产率80 %。熔点180 -18 2 ℃ 。

主要参考资料

[1] CN95196017.2 除草混合物

[2] 新法合成豆田除草剂氯嘧磺隆

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