背景及概述
2-氨基苯甲醛为黄色油状物，是一种重要的有机合成中间体，染料原料和医药化工原料，在药物合成中和染料方面有广泛的用途。它主要作为合成氨溴索的重要中间体。氨溴索是德国Boehringer Ingelheim公司于1984年首先开发上市，现已成为世界许多国家批准使用的一种良好的祛痰新药。
制备
以邻硝基苯甲醛为原料，乙醇为溶剂，在铁粉、乙酸和浓HCl作用下进行还原反应，生成邻氨基苯甲醛[1]。以邻硝基田苯为起始原料,以醇为溶剂,加入多硫化钠,在65-85℃搅拌反应1-5h,反应结束后,将反应液后处理,得到2-氨基苯甲醛。实现一步合成2-氨基苯甲醛,有效减少了合成步骤,减少了反应中试剂的用量,更加的高效、环保、绿色。采用的后处理方式为水蒸气蒸馏,减少了有机溶剂的使用,简化了后处理方式。
图1 2-氨基苯甲醛的合成反应式
实验操作：
方法一、
邻硝基苯甲醛用硫酸亚铁及氨还原而得;将七水合硫酸亚铁、浓盐酸、水和邻硝基苯甲醛加入反应器中搅拌加热,当混合物温度达90℃时一次加入浓氨水,再分三批加入氨水,加料完毕,将混合物水蒸气蒸馏,馏出液用氯化钠饱和,冷却,过滤得成品。
方法二、
在100mL三口烧瓶中加入邻硝基苯甲醛1．5g，无水乙醇34mL，乙酸34mL，蒸馏水17mL，搅拌下缓慢升温至50℃，待邻硝基苯甲醛全部溶解后，再加入3．9g还原铁粉和3～4滴浓HCl，继续加热至回流；回流40min后，停止反应。抽滤，用水10mL洗涤滤渣，合并滤液，用二氯甲烷(3×15mL)萃取，有机层用碳酸氢钠饱和溶液(3×15mL)和蒸馏水(2×10mL)洗涤，再用无水硫酸钠干燥，旋干得黄色油状物2-氨基苯甲醛。
参考文献
[1]Journal of Physical Chemistry B, , vol. 101, # 14 p. 2650 - 2658