丙二酸单乙酯钾盐的合成与应用转化

2022/12/27 9:11:01

丙二酸单乙酯钾盐,英文名为Ethyl potassium malonate,常温常压下为白色固体。丙二酸单乙酯钾盐属于有机碱类化合物,可用作有机合成,医药化学中间体,可用于药物分子,以及生物活性分子的修饰和衍生化。此外,丙二酸单乙酯钾还可以用于合成农药兽药等关键中间体。

溶解性

丙二酸单乙酯钾盐属于有机碱类化合物,在水中的溶解性好,此外也能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等,在四氢呋喃中也有一定的溶解性。

合成方法

丙二酸单乙酯钾盐的合成路线

图1 丙二酸单乙酯钾盐的合成路线

将氢氧化钾(5.61克,0.10摩尔)溶于乙醇(100毫升),然后将该混合物滴加到丙二酸二乙酯(15毫升,0.10摩尔)溶于乙醇(100毫升)的搅拌溶液中,超过30分钟,形成大量的白色沉淀。剧烈搅拌该混合物18小时,反应结束后在真空中除去溶剂。用乙醚(该物质不溶于乙醚)将白色结晶残余物从烧瓶中移出,过滤并在滤纸上收集该产品(布氏漏斗),在空气流中干燥产品即可得到丙二酸单乙酯钾盐。[1]

用途

丙二酸单乙酯钾盐的应用转化

图2 丙二酸单乙酯钾盐的应用转化

将六水氯化镁(MgCl2-6H2O)的水溶液(3.05克,10毫升,1.5M)慢慢地加入丙二酸乙酯的水溶液(5.10克)中,然后在室温下将所得溶液搅拌30分钟,用异丙醇(200毫升)稀释该反应混合物,在室温下再搅拌该混合物30分钟。反应结束后,过滤该混合物,并在真空中浓缩滤液,所得的残余物在真空下干燥即可得到镁的络合物。[2]

储存条件

丙二酸单乙酯钾盐化学性质较为稳定,正常情况下不会分解,但是分子具有一定的碱性可以和酸性挥发物结合成盐,此外丙二酸单乙酯钾盐还具有较强的吸湿性,因此丙二酸单乙酯钾盐需要避开酸性挥发物密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Li, Xingjian et al MedChemComm, 10(8), 1379-1390; 2019

[2] Cottam Jones, J. M. et al Organic & Biomolecular Chemistry, 14(9), 2698-2705; 2016

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