1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯的反应

2022/12/27 14:08:29

1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(TBD)是一种桥环胍基强碱,在乙腈中pKa=25.98,在四氢呋喃中pKa=21.00。

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反应

TBD是一种有机可溶碱,可以被用作一些化学反应的催化剂。这些反应包括了:

  • 麦克尔加成反应
  • 亨利(硝基醛化合物反应(英语:nitroaldol reaction))
  • 维蒂希反应
  • Horner–Wadsworth–Emmons反应
  • 酯交换反应
  • 开环聚合
  • 互变异构体以及差向异构体
  • P-C和P-N化学键的形成
  • 克脑文盖尔缩合反应
  • 苯酚,羧酸以及C-酸的去质子化反应
  • 酯的胺解

己内酯的开环聚合反应 。TBD是己内酯以及聚己内酯的开环聚合的催化剂。TBD是两性催化剂,酰基以及氢键反应同时间内发生。

碳负离子的去质子化反应。TBD可用来研究碳负离子去质子化以及酚与CH酸形成多重氢键的反应。

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