4-甲酰基-N-CBZ 哌啶，英文名为4-Formylpiperidine，常温常压下为液体。4-甲酰基-N-CBZ 哌啶属于哌啶类衍生物，可作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。
溶解性
4-甲酰基-N-CBZ 哌啶能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等，但是不溶于水。
合成方法
图1 4-甲酰基-N-CBZ 哌啶的合成路线
将草酰氯（59.1毫升，674毫摩尔）溶于二氯甲烷（500毫升）并冷却至-78℃，往其中加入二甲亚砜（68.3毫升，963毫摩尔），并将混合物搅拌15分钟，加入溶于二氯甲烷（500毫升）的4-羟甲基哌啶-1-羧酸苄酯（2）（120克，481毫摩尔）。让该混合物升温至-55℃，搅拌反应15分钟后混合物再次冷却到-78℃，加入在二氯甲烷（250毫升）中的三乙胺（205毫升，1443毫摩尔）。让悬浮液升至室温，然后用冰醋酸（100毫升）淬灭，溶液用水洗涤，水相用二氯甲烷（2×200毫升）萃取，合并的有机层用盐水洗涤，然后在硫酸钠上干燥，过滤除去干燥剂并浓缩即可得到4-甲酰基哌啶-1-羧酸苄酯（119克，100%）。[1]
应用转化
图2 4-甲酰基-N-CBZ 哌啶的应用转化
在搅拌的情况下，将氯化钛（IV）（0.11毫升，1.00毫摩尔）在二氯甲烷（1.5毫升）中的溶液加入4-甲酰基-N-Cbz-哌啶（5.00克，20.22毫摩尔）在甲醇（40毫升）中的溶液里，在氮气下冷却至0℃，时间为1分钟，然后将所得溶液在0℃下继续搅拌15分钟，加入三乙胺（0.41毫升，3.01毫摩尔）并在0℃下进一步搅拌该溶液1小时，将反应混合物恢复至室温搅拌反应3天，然后将所得混合物蒸发至干。将残余物溶于DCM（20毫升），然后将悬浮液通过二氧化硅过滤，用乙酸乙酯：庚烷（1：1）洗脱。得到的缩醛化合物溶于EtOH（50毫升），然后往其中加入10%活性炭氢氧化钯（0.7克，0.50毫摩尔），混合体系在氢气（5巴）下搅拌悬浮液18小时，反应结束后通过celite过滤并蒸发，得到产品。[2]
储存条件
4-甲酰基-N-CBZ 哌啶化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，4-甲酰基-N-CBZ 哌啶分子结构含有醛基，在空气中长时间放置溶液被氧化成相应的羧酸，因此4-甲酰基-N-CBZ 哌啶需要避开氧化剂密封保存在低温（-20度）且干燥的环境中。
参考文献
[1] Peters, Dan et al PCT Int. Appl., 2007093603, 23 Aug 2007
[2] Hayhow, Thomas G. et al Chemistry - A European Journal, 26(70), 16818-16823; 2020