4-氯-3-硝基吡啶的理化性质和应用转化

2022/12/30 13:40:23

4-氯-3-硝基吡啶,英文名为4-Chloro-3-nitropyridine,常温常压下为白色或者黄白色结晶固体。4-氯-3-硝基吡啶属于吡啶类药物分子,具有一定的碱性,4-氯-3-硝基吡啶还可以作为有机合成,生物化学合成中间体,可用于药物分子,农药分子以及生物活性分子的衍生化。

溶解性

4-氯-3-硝基吡啶能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等,但是在低极性和非极性的的有机溶剂中溶解性较差,并且4-氯-3-硝基吡啶不溶于水。

应用转化

4-氯-3-硝基吡啶的应用转化

图1 4-氯-3-硝基吡啶的应用转化

在-78℃下,将氨水(74.0毫升,3420毫摩尔)加入到THF(170毫升)中,然后向反应混合物中加入叔丁氧钾(24.0克),再将反应混合物加热至35℃,在0℃下向4-氯-3-硝基吡啶(13.6克)的THF(200毫升)溶液里慢慢地滴加过氧化氢叔丁酯(5.5M在癸烷中,16.3毫升,89.7毫摩尔)。在35℃下搅拌该混合物1.5小时,然后加入NH4Cl的饱和水溶液(50毫升),将反应混合物在16小时内恢复至室温,在真空中浓缩反应混合物,过滤棕色沉淀,用冷水清洗棕色沉淀物,留下固体,在真空下干燥该固体16小时即可得到产物。[1]

4-氯-3-硝基吡啶的应用转化

图2 4-氯-3-硝基吡啶的应用转化

向4-氯-3-硝基吡啶(2克,12.6毫摩尔)在二氯甲烷(15毫升)中的悬浮液中谨慎地加入甲基胺(25%水溶液,10毫升,63毫摩尔),然后将反应混合物加热至40℃,所得的反应混合物搅拌1小时后,将混合物倒入水中(20毫升),通过过滤收集沉淀物并在真空中干燥,得到产物。[2]

储存方法

4-氯-3-硝基吡啶化学性质较为稳定,但是其分子结构含有碱性的吡啶基团和酸性的挥发物质结合成盐,因此4-氯-3-硝基吡啶需要避开酸性挥发物密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Plowright, Alleyn T. et al MedChemComm, 4(1), 151-158; 2013

[2] Wang, Bing and Chu, Daniel PCT Int. Appl., 2011130661, 20 Oct 2011

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