3-糠醛又名3-呋喃甲醛，CAS号：498-60-2，是一种重要的有机化工原料。合成树脂工业中被用于生产呋喃树脂、糠醛树酯、糠酮树脂等。有机合成工业中用于生产顺丁烯二酸酐、己二酸、糠醇、四氢呋喃，精制粗蒽等。
3-糠醛的合成方法
目前，3-呋喃甲醛的合成方法主要有以下两种方法。以4-溴巴豆酸甲酯为起始原料，首先与三苯基膦制备魏梯希试剂，然后再与丙烯醛关环，接着进行氧化得环氧乙烷衍生物，再在高温加热下进行重排反应，最后进行光化学反应制备得到关键中间体3-呋喃甲酸甲酯。再进行简单的两步反应：由3-呋喃甲酸甲酯进行还原反应得3-呋喃甲醇，再进行氧化反应得3-呋喃甲醛。该方法的缺点在于重排反应和光化学反应收率都非常低，分别是20％，35％，故总收率很低。
另外，1986报道了以3-碘呋喃为原料，在三丁基氢化锡和贵金属催化剂四三苯基磷钯的作用下，制备了3-呋喃甲醛。该方法的缺点是原料和催化剂价格昂贵，有机锡试剂毒性大危险性高，不宜工业化放大生产。
也有专利报道以(Z)-1,2-二羟甲基乙烯为起始原料，经过溴化，关环，重排，分子内消除反应制得3-呋喃甲醛。该方法的缺点是关环和重排反应收率很低，不适宜放大生产。
最近，有研究发现新的合成方法，该方法以丙炔酸甲酯为起始物料，反应条件温和，酯基的位置选择性好、避免使用昂贵的催化剂和剧毒的有机锡试剂，操作安全，易于实现放大生产[1]。
实验室合成过程如下：把丙炔酸甲酯(16.8g)、4-苯基恶唑(14.5g)加入到反应瓶中，再加入甲苯(100mL)，于70℃反应3h，HPLC检测原料含量小于1％，浓缩除去甲苯，再往剩余物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷萃取，合并有机层，干燥，过滤，去除有机溶剂，得到化合物B，22.4g，收率98％。
把化合物B(22.9g)加入到反应瓶中，再加入二甲苯(200mL)，搅拌下，加热至120℃，反应8h。浓缩溶剂，往剩余物中加入水和乙酸乙酯搅拌，静置，分液，收集有机层，往水层中加入乙酸乙酯萃取，合并有机层，干燥，过滤，去除有机溶剂，制得化合物C粗品，用乙酸乙酯：石油醚＝9:1混合溶剂结晶，得化合物C，12.1g，收率96％。
把化合物C(50.4g)加入到反应瓶中，再加入DIBAL(62.5g)，于-80℃反应6小时，反应完全后，往反应液中加水和二氯甲烷搅拌，静置，分液，收集有机层，往水层中加入二氯甲烷萃取，合并有机层，加入饱和碳酸氢钠搅拌，静置，分液，收集有机层，干燥，过滤，去除有机溶剂，得到粗品，用甲苯结晶，得目标产物，36.5g，收率95％。
参考文献
[1] 中国专利CN114920719A 一种3-呋喃甲醛的制备方法.