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卡沙仑的应用

发布日期:2019/2/22 10:58:24

背景及概述[1][2]

苯并噁嗪酮衍生物是一类重要的含氮杂环类化合物,该骨架广泛存在于天然产物,生物活性分子和药物分子中。研究表明,该类化合物具有良好而广泛的药理活性,可用于抗炎、抗肿瘤、抗血栓、减肥、代谢紊乱、神经退行性疾病等的治疗。卡沙仑又称1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮可用作制备苯并噁嗪酮衍生物的中间体,具有重要作用。

结构

应用[1]

1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮可用作医药化工合成中间体,具有重要作用。如制备8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸钠。8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸钠,简称SNAC,是一种二碳磷酸盐化合物吸收促进剂,用于治疗胃肠道疾病,尤其适用于二碳磷酸盐化合物吸收不良引起的肠胃道疾病。目前已证实口服8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸钠(2.5毫克/每日)可以有效治疗二碳磷酸盐化合物吸收不良引起的肠胃道疾病。

8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸钠作为治疗肠胃二碳磷酸盐化合物吸收不良药物的更新换代产品,比之前的药物药效更高更安全,具有非常可观的应用前景。其制备包括以下步骤:步骤一,将原料水杨酰胺在第一溶剂中和氯甲酸乙酯反应得到反应中间体1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮;步骤二:步骤一中的产物1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮在 第二溶剂中和8-溴辛酸乙酯反应后通过水解反应得到产物8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸;步骤三:8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸和氢氧化钠在第三溶剂反应得到产物8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸。

制备 [2]

1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮的制备如下:在250mL三口烧瓶中,加入水杨酰胺7g(0.051mol),16mL乙腈和19mL 吡啶。在0-5 ℃下搅拌滴加5.32mL氯甲酸乙酯(0.056mol)溶解于10mL乙腈的溶液。缓慢升温至10℃搅拌 30min,然后升温至回流继续搅拌反应,TLC跟踪至终点。稍冷后将反应液倒入冷水中,析出白色固体。抽滤,滤饼用乙醇重结晶,得白色片状晶体1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮6.95g,熔点: 223-224℃,产率为 83%。

主要参考资料

[1] CN201510210475.8 一种8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸钠的制备方法

[2] CN201810502037.2 1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮衍生物及其合成方法和用途

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