网站主页 >> 右旋肉碱 >> 新闻专题 >> 正文

右旋肉碱的应用

发布日期:2019/2/22 16:13:15

背景及概述[1][2]

左旋肉碱( L-肉碱) 作为一种营养强化剂,被广泛应用于食品、饲料、临床医疗等领域。右旋肉碱( D-肉碱) 为L-肉碱的手性同分异构体,已被证实对人体有害,可造成肌肉酸痛严重可致肌肉萎缩。目前,通过纯化学合成以及右旋肉碱再利用等手段生产的L-肉碱中均含有一定的右旋肉碱,其中化学合成法因成本低、效益高而成为L-肉碱的主要制备方法。在婴幼儿奶粉中,L-肉碱已成为一种普遍添加的营养强化剂。建立右旋肉碱检测分析方法,对保障婴幼儿奶粉质量安全具有重要意义。

应用[2-3]

右旋肉碱( D-肉碱) 为L-肉碱的手性同分异构体,已被证实对人体有害,可造成肌肉酸痛严重可致肌肉萎缩。此外,其可作为医药合成中间体:

1)制备肉碱。肉碱也称肉毒碱,商品名又称康胃素,维生素BT,是一种具有多种生理功能的化合物,是人体所必需的营养物质。目前,肉碱除作为营养强化剂用于婴儿和体弱多病者、作为药物用于降低血脂、减肥和治疗心血管疾病、肝病、糖尿病、急性氨中毒及神经系统疾病外,还作为食品和饮料添加剂以及饲料添加剂。肉碱分为左旋和右旋,只有左旋肉碱才具有生物活性,右旋肉碱完全无活性,且还会抑制左旋肉碱的利用。以工业上没用的副产右旋肉碱为原料合成肉碱,原料便宜易得,为绿色合成工艺,具体步骤为:右旋肉碱为原料,在酸存在下,以手性酸为催化剂,在极性溶剂中发生外消旋化反应,高收率地得到混旋肉碱,其中,反应温度为50~100℃,反应时间为1~10小时。本发明采用手性诱导的外消旋化反应技术来合成肉碱,收率和含量高,生产成本低,为一种绿色的合成工艺。

2)制备降血脂功能肽,其分子量为620?1200Da,该功能肽的制备方法为:蚕蛹粉预处理:向蚕蛹粉中加入正己烷和石油醚混合液,加热回流,即得蚕蛹蛋白;向蚕蛹蛋白粉中加入蒸馏水,混合均匀,加入碱性蛋白酶和木瓜蛋白酶,再加入右旋肉碱,酶解,灭酶,冷却后离心,上清液即为酶解液,备用;将酶解液经超滤膜得到超滤酶解液,然后将超滤酶解液依次经凝胶柱层析、离子交换树脂层析、和高效液相色谱纯化,即得降血脂功能肽。有益效果为:本发明降血脂功能肽能下调多数成脂基因,降低脂质堆积,发挥降血脂作用,可开发为降血脂药品、保健产品和食品添加剂。

含量测定[1]

液相色谱-荧光法( HPLC-FLD) 测定婴幼儿奶粉中风险因子右旋肉碱( D-肉碱),条件为体积分数20%乙醇溶液( H3PO4 调pH 2.7 ~ 2.8) ,超声提取20 min,pH 6.0,40 ℃衍生10 min。同时,对目标分析物通过荧光检测波长全扫描,确定了激发波长280 nm,发射波长328 nm。该方法的检出限为5.0 mg /kg,线性范围0.2 ~ 20.0 mg /L,相关系数0.9989,基质加标回收率68% ~ 80%。相对标准偏差RSD( n = 5) 小于5%。结果表明为监测婴幼儿奶粉中风险因子D-肉碱提供了可靠、有效的分析手段。具体步骤如下:

1)色谱条件

色谱柱:Waters XBridge TM C18( 250 mm × 4.6mm,5 μm);流动相:V( 乙腈) :V( 四氢呋喃) :V( 50mmol /L pH2.8,KH2PO4缓冲液= 7:6:87;流速:

1.0 mL /min;柱温:35 ℃;进样量:20 μL。荧光检

测波长:激发波长280 nm,发射波长328 nm。

2)标准溶液

称取10.0 mg 左旋肉碱和右旋肉碱于10 mL容量瓶,无水乙醇溶解并定容,配制成1.0 mg /mL标准储备液,储存于4 ℃冰箱。

3)样品提取和衍生

提取称取5.0 g 奶粉样品于150 mL 三角瓶中,加入提取液( 体积分数20% 乙醇溶液,H3PO4调pH 至2.7 ~ 2.8) 50 mL,摇匀溶解,超声提取20 min,转入100 mL 容量瓶中,用提取液多次洗涤三角瓶并合并转入容量瓶,定容到刻度。定量滤纸过滤,弃去前10 mL 滤液,收集后段滤液。衍生移取5.0 mL 滤液于100 mL 烧杯中,置于电炉上加热至近干,用10 mL 无水乙醇分3 次漩涡溶解,合并转移至50 mL 高速离心管中, 12000r /min 高速离心5 min。将上清液转入到100 mL鸡心烧瓶中, 45 ℃旋转浓缩至约0.5 mL。向鸡心烧瓶中分别加入0.5 mL 6 g /L 氯甲酸丁酯三氯甲烷溶液、0.5 mL 5 g /L 三乙胺三氯甲烷溶液、0.5 mL4.5 g /L L-丙氨酸-β-萘胺乙醇溶液,漩涡混匀后于40 ℃水浴10 min,取出后加入2 mL 50 mmol /LNaHCO3溶液终止反应,振荡提取5 min 后静止1 min,移取上层于5 mL 容量瓶中,重复提取2 ~3次,合并,水定容至刻度。漩涡2 min 后14000 r /min离心1 min,取上清液于过膜上机分析。

主要参考资料

[1] 液相色谱-荧光法测定婴幼儿奶粉中右旋肉碱

[2] CN200410068172.9 肉碱的合成工艺

[3] CN201810138028.X以蚕蛹为原料制备的降血脂功能肽

免责申明

ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!

欢迎您浏览更多关于右旋肉碱的相关新闻资讯信息