糠胺的制备

2023/1/19 14:10:07 作者:贝克曼

背景技术

糠胺又称2-呋喃甲胺,化学式为C5H7NO,结构式为糠胺是一种重要的有机合成中间体和化工产品,糠胺及其衍生物广泛应用于医药工业,如与2,4-二氯-5-氨磺酞基苯甲酸缩合,可制得强效利尿药“速尿”,利尿作用强且效果快,是治疗严重水肿的必需药物;此外,糠胺还用作腐蚀抑制剂、助焊剂等。

与一般的伯胺一样,糠胺可以在金属催化剂的作用下,由糠醛还原氨化制备,但由于糠醛性质活泼,通常反应得到的都是伯胺、仲胺以及叔胺的混合物,伯胺的选择性较低,而以糠醇为原料,目的产物糠胺的选择性较高,但目前由糠醇还原氨化制备糠胺的报道较少,且只有均相金属配合物催化剂被用于此反应。

如公开号为WO 2010018570的美国专利,采用Ru-吖啶配合物为催化剂,催化糠醇直接与NH3反应制备糠胺,糠醇10mmol,氨压7.5atm,溶剂甲苯3ml,回流反应12h,糠醇转化率达到100%,产物糠胺收率达到94.8%。

又如公开号为WO 2012076560的美国专利采用Ru3(CO)12与吡咯配体为催化剂,催化糠醇与NH3反应制备糠胺,反应在氩气气氛下,将原料糠醇0.098g,羰基钌0.0128g,吡咯配体0.0204g,溶剂2-甲基-2-丁醇1ml加入50ml反应器中,20bar氩气压力吹扫反应器三次,然后加入0.6g氨,在150℃下反应20小时,转化率达到99%,糠胺的收率达到71%。

但由于均相体系价格昂贵,且难以分离,因此,开发出一种非均相的催化反应体系具有重要的实用价值。

糠胺的制备

将0.5g糠醇加入25ml反应釜中,再加入15ml THF溶剂,0.25g雷尼镍催化剂,封闭反应釜后通氮气吹扫置换掉反应釜中的空气,然后通氨气使反应釜压力达到0.35MPa,常温下搅拌平衡20min,升温至160℃,反应时间24h,反应结束后,将反应釜冷却至室温,取样进行气相色谱检测,糠醇转化率24.0%,糠胺选择性92.5%。

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:755 0

欢迎您浏览更多关于糠胺的相关新闻资讯信息

糠胺的制备 2023/01/19