邻苯二甲酸二(2-乙基己)酯的制备与用途

2023/2/6 14:04:35 作者:谷雨

邻苯二甲酸二(2-乙基己)酯(英语:bis(2-ethylhexyl)phthalate ,缩写分别为BEHP),又称邻苯二甲酸二辛酯、酞酸二辛酯(dioctyl phthalate,缩写DOP),为邻苯二甲酸与2-乙基己醇生成的酯类化合物。它是最重要的邻苯二甲酸酯,也是使用最广和产量的塑化剂。

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制备

由邻苯二甲酸酐与2-乙基己醇,在高温与催化剂条件下,经酯化反应制得:

C6H4(CO)2O  +  2 C8H17OH  →  C6H4(CO2 C8H17)2  +  H2O

全球每年产量约三亿公斤。

用途

由于邻苯二甲酸二(2-乙基己)酯本身物理特性良好,成本低廉,可做为PVC塑胶的塑化剂。PVC塑胶中DEHP的含量在1%到40%之间。DEHP还可作为液压油、电容器的介电质及萤光棒中的溶剂。

替代品

软质聚氯乙烯物品的生产商有多种替代品选择,这些替代品都和DEHP含有相似的工业性质,包括其他邻苯二甲酸酯,如DINP[3]、DPHP、DIDP,和非邻苯二甲酸酯,如DINCH和柠檬酸酯。

环境暴露

DEHP的蒸气压低,而PVC制造过程的温度相当高,因此所释放的DEHP也随之增加,引起人们对其健康风险的关注。DEHP会被食物及水所吸收。曾在牛奶及乳酪中检测到DEHP的存在。与含有DEHP容器接触的食品也会受到污染,特别是高温以及非极性溶剂,例如用PVC包装高油份的食品。因此美国食品药品监督管理局(FDA)规定含有DEHP的包装材料只能包装只含有水无脂肪的食物。DEHP在水中的溶解度不高,在土壤中DEHP污染物的移动速度很缓慢,垃圾掩埋场中弃置塑胶中DEHP渗漏的速度也相当缓慢。美国国家环境保护局规定饮用水中DEHP的含量需小于6ppb。美国安全与卫生署(OSHA)规定工作环境空气中,DEHP含量的上限为5mg/立方公尺。 

代谢

DEHP会水解成DEMP(邻苯二甲酸单-2-乙基己酯),继续水解会生成邻苯二甲酸的盐类。DEHP水解时释放的醇类容易被氧化,生成醛类及羧酸。

在人体,虽然DEHP会在48小时内代谢90%,但不代表剩馀的塑化剂能完全排出体外,不在体内累积。在台湾有小型研究,指出民众尿液中DEHP的代谢物分别为美国及德国人的5倍和6倍。亦有研究发现台湾孕妇尿液中DEHP的代谢物可达美国孕妇的13倍。

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