
用途
在医药方面,氟苯可用于合成抗精神病特效药物氟呱丁醇、达罗呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、喹诺酮类药物-环丙沙星等药物;在农药方面,氟苯可用于合成杀虫剂氟虫脲和杀虫剂氟硅挫、氟氯菌核利、氟苯嘧啶醇、粉唑醇和ET-750等,含氟农药是世界农药工业发展的重点领域;在工程塑料方面,氟苯是聚醚酮、聚醚醚酮的单体和液晶材料的中间体。
制备
在实验室中,氟苯通常由氟硼酸芳香重氮盐加热分解制备。
PhN2BF4 → PhF + BF3 + N2
使用火焰加热氟硼酸芳香重氮盐,例如PhN2BF4,反应生成两种挥发性物质:三氟化硼和氟苯,因为沸点不同可以被较容易分离。
氟苯在1886年由波恩大学O.瓦拉赫(O. Wallach)首次报道,他以重氮盐为起始原料,通过两步反应制备了氟苯。氯化重氮苯先被转化成它的哌啶盐,然后用氢氟酸使它分解。
[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F
反应
氟苯是一种相对惰性的化合物,因为C–F键很强。氟苯对于高活性的物质是一种有用的溶剂,但一种金属配合物已经制得。