3-溴-2-氯吡啶的用途举例

2023/2/15 9:45:28

简介

3-溴-2-氯吡啶用于制取偶氮染料和其它染料,也用作配合物的稳定剂。此外,其还可以用作分析试剂,如作显色剂、氧化还原指示剂、液体干燥剂,还可用做合成多种有机产品中的中间体。其性状如图1所示[1]。

图1 3-溴-2-氯吡啶的性状。

图1 3-溴-2-氯吡啶的性状。

用途

由于3-溴-2-氯吡啶优良的稳定性能和多活性官能团,其多用于制备不同种配合物。例如3-溴-2-氯吡啶与2,3-二氯吡啶的反应生成通式L2CuX2(1-4)的化合物家族。X射线晶体学表明,溴化物配合物(3-溴-2-氯吡啶)二溴代多溴联苯醚(II)(1)和(2,3-二氯吡啶)二溴代多氯联苯醚(III)(3)特别不寻常,因为它们在同一晶体中以顺构象和反构象结构结晶。对式(取代吡啶)(2)CuX2配合物的文献综述表明,这些是此类配合物的个实例。该家族的成员表现出多种磁性行为,可变温度磁化率数据表明,这些配合物基本上是顺磁性的(θ=-0.9(1)K),某些是弱铁磁性的(J=2.9(1)K)。化合物2[(3-溴-2-氯吡啶)二氯吡啶(II)]符合均匀的一维反铁磁模型(J=-19.6(1)K),而4[(2,3-二氯吡啶)三氯吡啶(III)]表现出弱的反铁磁相互作用(J=-3.68(3)K)[1]。

此外,3-溴-2-氯吡啶是合成重要化工产品2-(杂)芳基噻吩并[2,3-b]或[3,2-b]吡啶的起始原料。一般将3-溴-2-氯吡啶与几个(杂)芳基炔偶联,得到相应的2-或3-氯(杂)芳基炔基吡啶。通过用Na2S处理将这些环化,得到预期的2-(杂)芳基硫杂环吡啶。以类似或更好的产率得到噻吩并吡啶。3-溴-2-氯吡啶的加入显著缩短了加入Na2S后的反应时间。通过噻吩环中的溴化或通过N-氧化物中间体在吡啶环中的氯化,在噻吩吡啶体系中实现了进一步的功能化,从而允许金属催化的偶联反应和/或亲核取代[2]。

参考文献

[1] R.J. Dubois, C.P. Landee, M. Rademeyer, M.M. Turnbull, Pyridine-based complexes of copper(II) chloride and bromide: ligand conformation effects on crystal structure. Synthesis, structure and magnetic behavior of Cu(2-Cl-3-X ' py)(2)X-2 [X, X ' = Cl, Br], JOURNAL OF COORDINATION CHEMISTRY 72(11) (2019) 1785-1809.

[2] D. Peixoto, A. Begouin, M.-J.R.P. Queiroz, Synthesis of 2-(hetero)arylthieno[2,3-b] or [3,2-b]pyridines from 2,3-dihalopyridines, (hetero)arylalkynes, and Na2S. Further functionalizations, TETRAHEDRON 68(35) (2012) 7082-7094.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:207 0

欢迎您浏览更多关于3-溴-2-氯吡啶的相关新闻资讯信息