1,2-二溴乙烷的性质与应用

2023/2/23 10:49:47

1,2-二溴乙烷,英文名为1,2-Dibromoethane,常温常压下为无色透明液体,微溶于水,能与乙醇、乙醚等多种有机溶剂混合。1,2-二溴乙烷在有机合成中常用作引发剂和内标物质,在格式试剂的合成和色谱分析中有较为广泛的应用。

稳定性

1,2-二溴乙烷在常温下为无色液体,有刺激性气味,相对稳定,但它也具有一定的不稳定性,容易受到光、热、氧化等因素的影响,该化合物受到紫外线或可见光照射时,容易发生裂解反应,产生有害的溴化物和其他化合物。此外1,2-二溴乙烷的热稳定性较差,遇到高温会发生裂解、聚合、甚至爆炸等危险反应。该化合物还容易受到氧化剂的影响,如过氧化氢、硝酸等,会引起热分解反应。

应用

1,2-二溴乙烷常用作引发剂和内标物质,在格式试剂的合成和色谱分析中有较为广泛的应用。该化合物在精细化工生产中也有较好的应用,例如可用于金属表面处理和化妆品生产,在有机合成中可用于乙烷衍生物的制备。[1]

1,2-二溴乙烷的合成二磷酸化合物

图1 1,2-二溴乙烷的合成二磷酸化合物

在一个500毫升的反应瓶中将1,2-二溴乙烷(40毫摩尔)与磷酸三乙酯(120毫摩尔)在氮气环境下剧烈搅拌。加热该溶液至160度,并将该溶液在160度下搅拌反应12小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,并在真空下蒸馏该产品。往反应混合物中加入浓盐酸(50毫升),并且回流反应7-8小时,水解最终的四乙基膦酸盐。将得到的黄色液体放在室温下过夜让该混合物冷却。再向反应混合物中加入丙酮,过滤掉反应混合物中的白色固体并用丙酮彻底清洗白色固体,在真空下干燥白色固体即可得到目标产物分子。[2]

危害性

1,2-二溴乙烷属于含卤有机化合物,具有较强的致癌性,对人体和环境都有一定的危害性,使用时应注意安全和环保,避免对人体和环境造成伤害。

参考文献

[1] Swetha, M. et al Organic Preparations and Procedures International, 43(4), 348-353; 2011

[2] Tian, Tao et al Inorganic Chemistry, 52(15), 8288-8290; 2013

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