硼酸三异丙酯的用途

2023/2/23 10:53:36

硼酸三异丙酯,英文名为Triisopropyl borate,常温常压下是一种无色透明的液体。硼酸三异丙酯在水中不溶,在多数有机溶剂中易于溶解。该化合物可以用作有机合成反应的催化剂、防腐剂、杀菌剂、阻燃剂等,在化学工业和农业等领域得到广泛应用。

稳定性

硼酸三异丙酯在干燥条件下稳定,但在空气中受潮变浑浊,易被水分水解。硼酸三异丙酯 与强酸、强碱、氧化剂等物质反应,释放出易燃气体。需要注意的是,由于 TIB 是一种易燃物质,具有毒性,因此在使用和储存过程中需要采取必要的安全防护措施。

应用

硼酸三异丙酯可以用作有机合成反应的催化剂,反应中间体,多用于有机硼化合物的制备与衍生化。[1]

硼酸三异丙酯的应用

图1 硼酸三异丙酯的应用

在干燥的四氢呋喃(120毫升)中,加入4-溴甲苯(42毫摩尔),在-78℃的氮气氛下,缓慢地滴加正丁基锂(42毫摩尔,2.5M正丁基锂在己烷中)持续5分钟。让混悬液升温(大约升温10℃)直到所有的固体材料溶解。重新将混合物冷却至-78℃,并在N2保护下搅拌1小时。以滴定的方式加入三异丙基硼酸酯(42毫摩尔)持续5-10分钟。在-78℃下再次搅拌1小时。升温至室温,缓慢滴加水(40毫升)直到出现沉淀。在室温下剧烈搅拌反应混合物10-15分钟。用真空过滤器过滤混合物,用水(20毫升)和己烷(50毫升)洗涤混合物。将混合物在乙醚(3 x 25毫升)、饱和的氯化铵(10毫升)和水(40毫升)之间分配。用饱和的硫酸钠洗涤乙醚层。用硫酸钠干燥乙醚层。在<30℃下萃取溶剂。在室温下用真空干燥1-2天。用柱层析法纯化化合物(洗脱剂为氯仿:乙酸乙酯;比例为98:2)。[2]

储存条件

硼酸三异丙酯应该在干燥、阴凉、通风良好的地方储存,避免阳光直射和高温环境,因为硼酸三异丙酯容易分解并释放出易燃的异丙醇气体。

参考文献

[1] Thompson, Wayne J. and Gaudino, John Journal of Organic Chemistry, 49(26), 5237-43; 1984

[2] Lloyd, David G. et al Journal of Medicinal Chemistry, 47(23), 5612-5615; 2004

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