异丙基氯化镁的制备和应用

2023/2/24 13:10:25

异丙基氯化镁,英文名为Isopropylmagnesium Chloride,是一种有机镁格式试剂,具有强碱性。由于异丙基氯化镁是一种常用的有机合成试剂,可以用于有机合成中的各种反应,如格氏反应、酰基化反应、邻位金属化反应等,是有机合成化学中的重要试剂。

稳定性

异丙基氯化镁化学性质活泼,容易与氧气、水和酸反应,因此需要在干燥、惰性气氛下储存和使用。

制备方法

图1 异丙基氯化镁的制备方法

在一个装有氩气进口、滴液漏斗和温度计的干燥三颈烧瓶中装入镁粉(110mmol),然后向混合物中加入少量的四氢呋喃以覆盖镁,向该混合物中滴加异丙基氯(100毫摩尔)在四氢呋喃(50毫升)中的溶液。保持混合物的温度低于30℃(水浴),完全加入后,在室温下将反应混合物搅拌12小时。在氩气下将所得的灰色溶液转移到另一个干燥的烧瓶中去除灰色溶液中过量的镁,所得的液体即为异丙基氯化镁的四氢呋喃溶液。需要注意的是,异丙基氯化镁的制备过程需要在干燥、惰性气氛下进行,避免与水、氧气等接触。在制备过程中,需要严格控制反应温度和反应时间,以免影响产品的质量和产率。[1]

应用

异丙基氯化镁作为一种一种常用的有机合成试剂,可以和卤代烃、酰卤、酰胺、羰基化合物等进行烷基化反应、亲核取代反应、还原反应等,多用于有机分子的修饰。例如异丙基氯化镁可以与醛、酮等羰基化合物进行格氏反应,生成相应的醇、醚、酮等化合物;可以与乙烯、丙烯等烯烃进行加成反应,生成相应的烯丙基镁化合物,可进一步与卤代烃、羰基化合物等进行反应,合成烯烃类化合物。此外,异丙基氯化镁可以参与过渡金属催化的交叉偶联反应等。[2]

参考文献

[1] Lin, Wenwei et al Tetrahedron, 63(13), 2787-2797; 2007

[2] Leushukou, Andrei A. et al Organic Letters, 24(34), 6277-6281; 2022

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