巴豆醛，英文名为Crotonaldehyde，常温常压下为无色透明液体，具有强烈的刺激性气味，在水中不溶，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。巴豆醛有顺式和反式两种双键异构体，因顺式异构体不稳定，一般巴豆醛是指反式异构体，是重要的有机合成中间体，主要用于制备正丁醇、正丁醛、橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂等。
稳定性
巴豆醛的稳定性较差，容易受到环境因素的影响而发生降解、氧化等反应。该化合物醛对紫外线和可见光敏感，长时间暴露在光照条件下，其分子可能会发生裂解、氧化等反应，导致降解。此外，其易受热影响而发生降解，尤其在高温条件下，如短时间内加热到180℃以上，或长时间暴露在高温环境下，会导致其分子结构发生改变，进而发生裂解、聚合等反应。
应用
巴豆醛容易发生氧化、还原、加成、聚合等各类反应，和空气接触逐渐氧化成巴豆 酸。另外，巴豆醛的蒸气与 空气易形成爆炸性混合物； 与氧化剂发生强烈反应，遇 火、高热会引起燃烧爆炸。 巴豆醛主要用作矿物油的纯 化用溶剂、有机合成中间体。巴豆醛常用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子修饰和有机活性分子的合成。作为不饱和醛，既可以和亲核试剂进行1,2-加成反应；也可以进行1,4-迈克尔加成反应。[1]
图1 巴豆醛的应用
在一个干燥的Schlenk管中，于氛围氩气下加入苯硼酸（366毫克，3.0毫摩尔）、2-环己烯酮（96毫克，1.0毫摩尔）、Pd（OAc）2（11.2毫克，0.050毫摩尔）、联吡啶（31.2毫克，0.20毫摩尔）、醋酸（1毫升）、四氢呋喃（0.5毫升）、和水（0.3毫升）。将所得的反应混合物在40℃下搅拌反应3天，直到通过TLC监测到底物消失。将反应混合物用饱和NaHCO3中和，然后用Et2O萃取。合并的乙醚溶液用饱和NaCl洗涤，干燥（MgSO4），并浓缩。所得的残余物通过硅胶色谱法（EtOAc/石油醚1:20）进行分离提纯，即可得到目标产品，产率为94%，其为无色油状液体。[2]
毒性
近年来，国内外已经就巴豆醛对各个组织器官的毒性影响及作用机制进行了广泛深入的研究，并试图从分子水平揭示巴豆醛对人体的危害及作用机制。目前研究证明巴豆醛的危害有以下两方面：
巴豆醛可导致DNA损伤
病理状态下的DNA 损伤在致癌物的产生、老龄化、炎症、糖尿病和精神 疾病的形成过程中发挥重大作用。氧化应激等过程中，脂质过氧化和糖基化诱导产生内源性醛类，可直接作用于DNA，形成醛类衍生DNA加合物，从而导致DNA损伤。有学者排除了任何巴豆醛的外在来源后，仍在人类和啮齿类动物中发现巴豆醛 DNA加合物。[3]
巴豆醛诱导肺泡巨噬细胞凋亡
凋亡是一种细胞死亡的生理过程，并且在产生和维持组织体内 平衡中发挥重要作用。肺是暴露于环境抗原和病原 体的重要途径。肺泡巨噬细胞是最先接触到外界粒子和病原体的细胞，是细胞非特定集群防御细胞中 的重要效应器细胞，对于吸入的外部物质的早期应答及激活肺部免疫系统至关重要。通过研究证实，巴豆醛能诱导肺泡巨噬细胞NR8383细胞的死亡，且巴豆醛引起的细胞毒性是浓度和暴露时间依赖性的。巴豆醛诱导的肺泡 巨噬细胞死亡的主要原因是凋亡，并且凋亡的诱发是依赖半胱氨酸级联反应的激活实现的。[3]
参考文献
[1] Goncalves-Contal, Sylvie et al Synthesis, 48(19), 3301-3308; 2016
[2] Lu, Xiyan and Lin, Shaohui Journal of Organic Chemistry, 70(23), 9651-9653; 2005
[3] 李悦. 巴豆醛对肺部作用的研究进展[J]. 医学综述,2016，22(7)：1259-1262.