2,4-二氯苯氧乙酸的合成方法及其毒性

2023/2/28 11:09:12

简介

2, 4-二氯苯氧乙酸简称2,4-D,是酚类化合物的衍生物,属于苯氧乙酸类除草剂,同时也是一种人工合成的植物生长素,主要用来控制阔叶杂草,低浓度时用于水果蔬菜的保鲜,因其用量少成本低而广泛使用。但是使用不恰当会造成其在水体、土壤及果蔬中残留,对环境和人体健康有害。苯氧乙酸类除草剂除了酸形式外,在市场上还有无机盐、胺盐和酯盐三种形式[1]。

合成

图1 2,4-二氯苯氧乙酸的合成路线[2]。

图1 2,4-二氯苯氧乙酸的合成路线[2]。

将制备的芳氧基羧酸(1)0.15mol苯酚、6.4g(0.16mol)氢氧化钠和6.4mL水加入到配备有电搅拌器、温度计和两个恒压滴液漏斗的250mL四颈烧瓶中。在室温下搅拌下滴加20g(0.21mol)氯乙酸饱和溶液和8.2g氢氧化钠饱和溶液,并控制两种滴加速度以保持pH=9-10,10-15分钟完成。将溶液加热至80-90°C,加入少量氢氧化钠固体以保持pH=9-10,并反应3小时。将热溶液倒入500 mL烧杯中,并用浓盐酸酸化至pH=1。抽吸过滤后,用少量水洗涤固体并干燥,然后用石油醚重结晶,得到所需产物2,4-二氯苯氧乙酸(产率84%-95%)。94-75-7, 95 %。合成路线如图1所示。

使用2,4-二氯苯酚(32.6克,0.2摩尔),将K2CO3(55.2克,0.4摩尔)、KI(3.2克,0.02摩尔)、PEG-600(7.2克,0.012摩尔)和120毫升无水甲苯加入干燥的三颈烧瓶中,配有冷凝器和磁力搅拌棒的250 ml圆底烧瓶,在100℃下搅拌15分钟,然后在30分钟内滴加一氯乙酸(19 g,0.2 mol)在甲苯(80 ml)中的溶液。加热和搅拌保持1.5小时。将反应混合物冷却至60℃:并加入150 ml水,分离水层并用盐酸酸化,通过过滤收集沉淀。固体产物从苯中结晶得到白色晶体;产率41.5 g(94%)2,4-二氯苯氧乙酸,产率41.5克(94%)m.p.138-140°C:(升m.p.138°C)。合成路线如图1所示。

图2 2,4-二氯苯氧乙酸的合成路线[1]。

图2 2,4-二氯苯氧乙酸的合成路线[1]。

向[(4-氯苯基)氧基]乙酸乙酯(中间体2)(60克,0.28摩尔)的甲醇溶液中加入氢氧化钾(28克,0.5摩尔)的水溶液。将溶液在70°C下加热过夜。减压浓缩后,用冰水冷却混合物并加入浓HCl(20ml,10M)。将所得固体材料过滤并干燥,得到白色固体的标题化合物2,4-二氯苯氧乙酸(40g,产率77%)。[(2,4-二氯苯基)氧基]乙酸。1H NMR(300 MHz,二甲基亚砜,ppm)δ:7.59(d,1H),7.35(d,3H),7.607(d,1H),4.84(s,2H)。合成路线如图2所示。

毒性

2,4-二氯苯氧乙酸对人和动物具有肝毒性和肾毒性作用,还可能会产生心肌问题、中枢神经系统抑制和胃肠道刺激[1]。

参考文献

[1] 张俊刚,徐颖,李兴琴,郭金铭,呼亚伟,洪丽华. 2,4-二氯苯氧乙酸对小鼠体液免疫功能及血清白介素-2的影响[C]//.2021(第五届)毒性测试替代方法与转化毒理学(国际)学术研讨会会议论文集.

[2] Bouillot, Anne Marie Jeanne; et al. Preparation of thiadiazole derivatives as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. World Intellectual Property Organization, WO2008104524 A1 2008-09-04.

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