溴乙酰溴的性质与应用

2023/3/16 10:05:51

溴乙酰溴,英文名为Bromoacetyl bromide,常温常压下为白色固体粉末。溴乙酰溴的化学性质很活泼,对水分很敏感,与水容易变质,因此该化合物需要避开水分,低温保存于冰箱中。该化合物可用作有机合成和医药化学中间体,例如其用于硫脒头孢菌素的合成。需要注意的是,该化合物具有一定的毒性,可引起眼、皮肤和呼吸系统的刺激和损伤。因此,在使用或处理时需要注意防护。

结构性质

溴乙酰溴是一种非常反应性强的化合物,容易发生分解或反应。它可以与许多物质反应,包括水、醇、胺、酸、碱、亚硫酸盐等。该化合物是一种较为活泼的卤代乙酸酯,在反应中易于发生亲电取代反应。它可以被水解为乙酸和溴化氢,也可以参与酯化反应和烷基化反应等。

应用

溴乙酰溴是抗生素分子硫脒头孢菌素的关键中间体,硫脒头孢菌素是一种半合成抗生素,是从头孢菌素C中经过化学修饰得到的。硫脒头孢菌素具有广谱的抗菌作用,可以有效地抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的生长和繁殖。

溴乙酰溴的应用

图1 溴乙酰溴的应用

在一个干燥的反应瓶中,在零度下将8.80 g ( 43.96 mmol )溴乙酰溴缓慢地滴加到3.20 g ( 88.0 mmol )氘代甲醇、4.50 g ( 44.0 mmol )三乙胺和10 mL干燥的二氯甲烷(在3 Å分子筛上干燥)的混合液中,将反应混合物进行氮气保护。然后将反应混合物在零度下搅反应拌2 h,反应结束后在0℃下往反应混合物加入50 mL 15 %的硫酸水溶液淬灭反应。依次用2份25 mL水和2份25 mL饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层,分离出有机层并用无水硫酸镁进行干燥,过滤除去干燥剂,并将所得的滤液在旋转蒸发仪上除去挥发分,即可得到目标产物分子。[1-2]

参考文献

[1] Biswas, Bibaswan et al Journal of the American Chemical Society, 136(10), 3740-3743; 2014

[2] Liu, Qiang et al Journal of Organic Chemistry, 82(3), 1389-1402; 2017

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:1343 0

欢迎您浏览更多关于溴乙酰溴的相关新闻资讯信息