POLY-GAMMA-ETHYL L-GLUTAMATE，化学式为C7H13NO4，是一种氨基酸类衍生物，分子存在一个等电点，在某一pH值下该化合物可以呈中性的分子形式，而偏离了这个pH值分子会呈盐的形式。该化合物可用作有机合成与生物化学中间体，多用于生物活性分子和手性药物分子的合成。[1]
合成方法
图1 POLY-GAMMA-ETHYL L-GLUTAMATE的合成路线
在一个干燥的反应烧瓶中，将研磨好的L-谷氨酸( 2.0 g )和无水硫酸钠( 2.0 g )混合悬浮于乙醇( 25 mL, 242 mmol)中，然后通过注射器向该混合物中加入四氟硼酸醚(54 %、3.7 mL、27.2 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应15小时，反应结束后先用无水四氢呋喃( 75 mL)稀释反应混合物，然后借助活性炭对反应混合物进行过滤处理，所得的滤液用三乙胺( 4.1 ml , 29.6 mmol)进行处理。将滤液在真空(19 mbar ,水浴温度不宜超过50~60℃)下浓缩，直至形成浆液。用乙酸乙酯( 100 ml )稀释至黏稠状，然后通过抽吸作用隔离获得固体，再用额外的溶剂洗涤沉淀即可得到目标产物分子。[1]
应用
该化合物可用作有机合成与生物化学中间体，多用于生物活性分子和药物分子的修饰。在有机合成转化中，其结构中的羧基可以在酸性或者碱性条件下发生酯化反应得到相应的二酯类衍生物。
图2 POLY-GAMMA-ETHYL L-GLUTAMATE的应用
在一个干燥的500毫升的反应烧瓶中，将POLY-GAMMA-ETHYL L-GLUTAMATE ( 11 , 10.0 g , 57.1 mmol)溶于60 %盐酸( 6.9 mL, 62.8 mmol)水溶液中，然后在冰浴搅拌的情况下，往反应混合物中加入醋酸叔丁醇酯(250 mL)，继续搅拌至反应体系均匀。将混合物在室温下搅拌反应2天，然后向混合物中加入0.1 N HCl ( 350 mL )并加入乙醚。摇晃之后将水相与有机相进行分离，用碳酸钠水溶液调节反应体系的水相使之为pH约等于9。分离出的水相用乙酸乙酯萃取，合并所有的有机层并用盐水洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将滤液浓缩即可得到目标产物酯。[2]
参考文献
[1] Albert, Rainer et al Synthesis, (7), 635-7; 1987
[2] Alagiri, Kaliyamoorthy et al Journal of Organic Chemistry, 78(8), 4019-4026; 2013