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1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的应用

发布日期:2019/3/5 11:03:32

背景及概述[1][2]

吡唑啉-5-酮是一类重要的有生理作用的杂环化合物,可作为退热剂、止痛剂、抗菌剂等,还可作为分析试剂,橡胶、亚麻子抗氧化剂,纺织品染料等。4-芳亚甲基-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮及4,4′-芳亚甲基-双(1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮)都是有机合成重要中间体。3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的C-4 亚甲基取代物在摄影方面有广泛应用,可作为感光剂、超增感剂、显影剂等。4,4′-芳亚甲基-双(1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮)还可用作铀等放射性元素萃取剂,也可作为配体使用。1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮可作为制备4,4′-芳亚甲基-双(1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的原料。

 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮是一种重要的中间体,淡黄色结晶粉末。目前工业上大都采用乙酰乙酰胺苯胺法,由于生产过程中需消耗大量的硫酸和氨气,工艺路线长,产生大量含酸和胺的废水、废气,对环境污染大,在技术上比较落后。有研究采用在乙酰乙酸乙酯的乙醇溶剂中滴加苯基磷溶液的方法合成出了l-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮,此法生产工艺过程短,产品收率高,纯度高。

应用[1-6]]

吡唑啉-5-酮是一类重要的有生理作用的杂环化合物,可作为退热剂、止痛剂、抗菌剂等,还可作为分析试剂,橡胶、亚麻子抗氧化剂,纺织品染料等。其应用举例如下:

1. 制备吡唑啉-5-酮类化合物。

无溶剂无催化剂条件下,微波促进1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮与芳醛的缩合反应选择不同辐射功率将分别得到4-芳亚甲基-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮和4,4′-芳亚甲基-双(1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮),产率良好。

1)4-芳亚甲基-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的合成

将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮0.5 g (2.9 mmol)与5.8mmol芳醛置于一小烧杯中,混合均匀,盖上表面皿,放入微波炉中。选取适当功率及时间照射,冷却,用CHCl3-CH3OH 重结晶得3a ~ 3h。

2)4,4′-芳亚甲基-双(1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮)的合成

将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮0.5 g (2.9 mmol)与3 mmol芳醛置于一小烧杯中,混合均匀,盖上表面皿,放入微波炉中.选取适当功率及时间照射,冷却,用CHCl3-CH3OH重结晶得4a ~ 4e。

2. 用于制备一种溶剂黄BL的清洁化生产工艺,

邻氨基苯甲酸在盐酸中溶解后,加入亚硝酸钠进行重氮化反应,所得重氮液加入到1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的偶合液中进行偶合反应2小时,将所得的偶氮物的溶液不经过滤、水洗、干燥,直接进行络合反应。在所得的偶氮物的溶液中加入缚酸剂、络合剂CRF搅拌均匀后,加入压力釜加热反应,降温至常温后,过滤,水洗得络合物B。通过本生产工艺可以降低原料成本和三废处理成本,使溶剂黄BL成为绿色、环保型产品。

3. 制备溶剂橙2A。

溶剂橙2A主要应用于木器染色、各种天然及合成皮 革的着色,及各类金属透明涂料、溶剂型油墨、铝箔、真空电镀薄膜及烫金材 料的着色。

溶剂橙2A的生产以4-硝基-2-氨基苯酚和1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮为基本原料,工艺步骤包括偶合反应、络合反应和取代反应步骤,所述络合反应步骤如下:将酰胺类混合溶剂加入醇醚类溶剂与络合剂CRF中,加热至100℃,加入偶氮物A,直接升温至138-150℃,反应2.5-3.5小时,降温后析出至水中,过滤,水洗得络合物B。本发明的混合溶剂用量比原有工艺的醇醚类溶剂用量少一半以上,且单价低,极大降低了生产成本。

4. 作为酸洗缓蚀剂。

缓蚀剂已在酸洗防腐领域中脱颖而 出成为学术前沿领域的关注热点。一些抗菌性生物碱、真菌剂、维生素、氨基酸以及植物萃 取有机酸都已被研究证明能够在金属表面和酸性或中性溶液等腐蚀介质发生竞争吸附反 应,并且已有工作逐步从中筛选出如:嘌呤类、氨基酸类、环丙沙星和左氧氟沙星等化合物,都具有在硫酸、盐酸等酸性环境中能保持较高缓蚀效率的特点。

所述缓蚀剂的有效成分为1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮。本发明所述缓蚀剂能防止碳钢材料及其制品在与硫酸或盐酸溶液接触时所发生的腐蚀电化学反应(局部腐蚀和全面腐蚀),用量少,来源广泛,无毒,效率高,持续作用能力强,能够有效抑制碳钢的腐蚀破坏,具有显著的应用价值和广阔的市场前景。

5. 制备溶剂黄BL。

溶剂黄BL的生产以邻氨基苯甲酸和1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮为基本原料,工艺步骤包括偶合反应、络合反应和取代反应步骤,所述络合反应步骤如下:将酰胺类混合溶剂与络合剂CRF加热至100℃,加入偶氮物A,直接升温至138-150℃,反应2.5-3.5小时,降温后析出至水中,过滤,水洗得络合物B;通过本生产工艺可以提高产品质量,使溶剂黄BL的杂质含量比原来降低了50%,酰胺类溶剂用量比原有工艺的醇醚类溶剂用量少一半以上,且单价低,极大降低了生产成本。

制备 [1]

在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应烧瓶中,加人苯胺16.2 9 (0.15mol),50 ml无水乙醇,搅拌加热至60 ℃时,开始滴加乙酰乙酸乙酯20.5g (0.1575 mol),在1,5小时内滴加完毕,此时控制反应温度在60 ℃-75 ℃之间,滴完后保温搅拌回流7小时,停止反应,减压蒸馏除去溶剂乙醇25 ml,冷却、结晶,析出浅黄色固体。将粗产品用无水乙醇重结晶2 次,烘干即得纯度为>99 % 的1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮产品,熔点127 ℃ -128 ℃ 。

主要参考资料

[1] 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的合成工艺研究

[2] 无溶剂无催化剂微波促进下1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮与芳醛的反应研究

[3] CN201710724203.9一种溶剂黄BL的清洁化生产工艺

[4] CN200610096541.4溶剂橙2A的生产工艺 

[5] CN201610867556.X 一种吡唑啉酮类化合物作为酸洗缓蚀剂的应用

[6] CN200610096542.9溶剂黄BL的生产工艺

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