D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸的合成

2023/4/13 8:50:39

背景及概述

D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸是一种白色结晶粉末,在空气中易吸水,可溶于乙醇和甲醇等有机溶剂。广泛用于手性拆分胺类化合物。并因其价格低廉、性质稳定,且易于回收利用而具有很好的工业应用价值。其性状图如下。

D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸性状图

图1 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸性状图

制备

D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸的一般合成方法为;先以D-酒石酸(CAS:147-71-7)对甲基苯甲酰氯(CAS;874-60-2)和氯化亚砜(CAS;7719-09-7)为原料,以甲苯为溶剂,反应制得D-对甲基二苯甲酰酒石酸酐,再将D-对甲基二苯甲酰酒石酸酐加水经水解得D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸。通常的合成方法的缺陷在于;1原料有强刺激性、强腐蚀性、剧毒,不易操作。2原料利用率低,不能回收利用,生产污染较大。3工艺收率低,约35%,产品纯度较低,生产成本较高。

本发明所要解决的技术问题在于提供一种D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸的合成方法,该方法工艺简单,安全易操作,工艺收率达到95%以上,同时,原料成本较低,且部分原料可回收循环利用,成品产物纯度较高,具有优异的手性拆分性能[1]。

实验操作

一种D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸的合成方法,以D-酒石酸、对甲基苯甲酰氯为原料,硫酸铜为催化剂,以甲苯为溶剂,反应制得D对甲基二苯甲酰酒石酸酐,加等量水与甲苯水解得D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸,其中溶剂甲苯、与水解步骤中水和甲苯皆可重复利用。本发明的方法工艺简单、安全易操作,工艺收率达到95%以上,同时,原料成本较低,且部分原料可回收循环利用,成品产物纯度较高,具有优异的手性拆分性能。成品D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸纯度含量为99.61%,总收率96.6%。

参考文献

[1]104447338 A

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