间溴苯甲醛，英文名为3-Bromobenzaldehyde，常温常压下为无色透明液体，该化合物属于低熔点固体，当环境温度较高时它会呈液体形态。间溴苯甲醛可用作香料、染料及有机合成中间体，多用于药物分子和农药的结构修饰和生产。其结构中的溴原子可以和芳基硼酸进行Suzuki偶联反应。
结构性质
间溴苯甲醛分子结构中含有羰基，因此可以形成氢键。这些氢键可以增加分子之间的相互作用力，使其具有较高的沸点和熔点。3-Bromobenzaldehyde在常温下相对稳定，但如果遇到强氧化剂或强还原剂容易变质。此外，该化合物会发生光氧化反应，即在光照下与氧气反应产生过氧化苯甲酸（Perbenzoic acid）和苯甲醛（Benzaldehyde）。因此，在储存和使用该化学品时，需要避免光照和与强氧化剂或还原剂接触。
应用
间溴苯甲醛可用作有机合成和农药分子合成中间体，多用于药物分子和农药的生产。例如它是农药分子拟除虫菊酯的合成原料之一，拟除虫菊酯(Pyrethroids)是一类具有高效、广谱、低毒和能生物降解等特性重要的合成杀虫剂，其杀虫毒力比老一代杀虫剂如有机氯、有机磷、氨基甲酸酯类提高 10～100倍。拟除虫菊酯对昆虫具有强烈的触杀作用，有些品种兼具胃毒或熏蒸作用，但都没有内吸作用。在有机合成化学中，其结构中的溴原子可以和芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，可用于联苯基醛类化合物的合成。[1]
图1 间溴苯甲醛的应用
在一个干燥的反应器中，将间溴苯甲醛（1mmol）、丙二腈（2mmol）和四（4-羧基苯基）卟啉（0.01mmol，7mg）混合，然后将所得的反应混合物在60℃下搅拌反应11分钟。反应完成后，用乙醇或二氯甲烷溶解该混合物，通过过滤除去反应体系中不溶性固体，将所得的滤液在减压下浓缩以除去滤液的溶剂，将所得的残余物通过在乙醇中重新结晶进行提纯即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Organic Letters (2022), 24(9), 1817-1821
[2] Dalton Transactions (2022), 51(17), 6631-6637