氯虫苯甲酰胺的合成方法

氯虫苯甲酰胺的ISO通用名为Chlorantraniliprole，化学名为3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基甲酰基)苯]-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，其是由杜邦公司发现并开发的个具有新型邻酰胺基苯甲酰胺类化学结构的广谱抗菌剂。

合成方法

氯虫苯甲酰胺(1)的合成，目前主要有两种方法：一种是5-甲基-7-氯-2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑]-4H-1,3-苯并噁嗪-4-酮(2)与甲胺发生开环反应；另一种是N-甲基-3-甲基-2-氨基-5-氯-苯甲酰胺(4)与1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-5-吡唑甲酰化合物(3-R，其中R为卤素、甲磺酰基等离去基团)发生酰胺化反应。

CN108191822A公开一种氯虫苯甲酰胺的合成方法，其特征在于包含如下步骤：

S1.将2-氨基-3-甲基苯甲酸，与甲胺溶液反应，得N-甲基-3-甲基-2-氨基-苯甲酰胺；

S2.将N-甲基-3-甲基-2-氨基-苯甲酰胺，与NCS进行卤代反应，得N-甲基-3-甲基-2-氨基-5-氯-苯甲酰胺；

S3.以3-氨基巴豆腈为原料，与水合肼混合，进行合环反应，得3-氨基-5-甲基吡唑；

S4.将3-氨基-5-甲基吡唑，进行溴代反应，得3-甲基-5-溴吡唑；

S5.将3-甲基-5-溴吡唑，进行氧化反应，得5-溴-1H-3-吡唑甲酸；

S6.将5-溴-1H-3-吡唑甲酸与2,3-二氯吡啶，进行缩合反应，得1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-5-吡唑甲酸；

S7.将1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-5-吡唑甲酸，与N-甲基-3-甲基-2-氨基-5-氯-苯甲酰胺，进行酰胺反应，得氯虫苯甲酰胺。