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3-溴苯硼酸频呐醇酯的应用

发布日期:2019/3/7 15:27:08

背景及概述[1]

3-溴苯硼酸频呐醇酯又叫3-溴苯硼酸频那醇酯可用于合成一种绿光铱(III)配合物,具有较高的发光效率。

制备[1]

合成3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)溴苯:

将4.24mmol的间二溴苯、4.24mmol的联硼酸频那醇酯、0.212mmol1,1'- 双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯二氯甲烷络合物、600mg的醋酸钾和20mL的1,4- 二氧六环加入到双口反应瓶中,在双排管上抽真空-充氮气-抽真空,循环三次,最后用氮气保护反应体系,在85℃下回流反应10h后停止反应。用旋转蒸发仪除去溶剂,柱层析分离得到白色固体。得到的中间产物1(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)溴苯) 经1H NMR进行了验证,结果表明结构正确,数据如下:

1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.93(s,1H),7.71(d,J=7.6Hz,1H), 7.58(ddd,J=8.0,2.0,1.2Hz,1H),7.23(t,J=7.6Hz,1H),1.34(s,12H)。

应用 [1]

3-溴苯硼酸频呐醇酯可用于合成一种绿光铱(III)配合物,具有较高的发光效率,其含有特殊的功能基团,即具有电子传输性能的氟苯基团,有利于载流子在复合区域的传输平衡,从而使得有机电致发光器件具有较好的性能。合成路线如下所示:

将2.26mmol的2-溴吡啶、2.49mmol的中间产物1,即3-溴苯硼酸频呐醇酯和0.04mmol的四三苯基磷钯加入到双口瓶中,经抽真空-充氮气-抽真空循环三次,用氮气保护反应体系,将事先除氧的比例为3:1:1的混合溶剂(甲苯:乙醇:碳酸钠水溶液,V/V/V)打入到反应瓶中,反应体系在80℃下反应6h。用二氯甲烷和水萃取三次后合并有机相,用旋转蒸发仪除去溶剂,柱层析分离得到中间产 物2(2-(3-溴-苯基)-吡啶);

将1.28mmol的中间产物2、1.41mmol的2,4-二氟苯硼酸与0.03 mmol的四三苯基磷钯加入到双口瓶中,经抽真空-充氮气-抽真空循环三次,用氮气保护反应体系,将事先除氧的比例为3:1:1的混合溶剂(甲苯:乙醇:碳酸钠水溶液,V/V/V)打入到反应瓶中,反应体系在80℃下反应6h,用二氯甲烷和水萃取三次后合并有机相,用旋转蒸发仪除去溶剂,柱层析分离得到中间产物3(2-(3-(2,4-二氟苯基)-苯基)-吡啶);

称取IrCl3·3H2O(0.288mmol)和中间产物3(0.72mmol)加入到双颈瓶中,经抽真空-充氮气-抽真空循环三次,用氮气保护反应体系。注入 2-乙氧基乙醇和水的混合物(3:1,v/v)后,将反应混合物加热至110℃,搅拌反应约24小时,反应停止后将反应混合物降至室温,过滤得到沉淀。所得沉淀分别用水、乙醇洗,得到中间产物4([Ir(dfbppy)2]2Cl2);

称取上面得到的0.02mmol的铱二氯桥化合物和0.05mmol的乙酰丙酮及20倍当量的碳酸钾粉末加入到双口瓶中,经抽真空-充氮气-抽真空循环三次,用氮气保护反应体系,打入5mL的2-乙氧基乙醇,在干燥的氮气氛围中反应6h,反应结束后用旋转蒸发仪除去溶剂,柱层析分离得到目标产物 Ir(dfbppy)2acac。

主要参考资料

[1] CN201410201799.0 绿光铱(III)配合物及其制备方法与应用

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