2-甲基-6-乙基苯胺的转化应用

2023/5/8 8:56:40

2-甲基-6-乙基苯胺,英文名为6-Ethyl-o-toluidine,常温常压下为淡黄色液体,不溶于水,能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。2-甲基-6-乙基苯胺属于苯胺类衍生物,具有一定的碱性,但是由于氨基邻位两个取代基团的存在,其碱性比苯胺弱,可用作有机合成与农药化学中间体,多用于有机含氮配体的合成与有机农药的生产过程中。

转化应用

2-甲基-6-乙基苯胺可用作有机合成与农药化学中间体,多用于有机农药的生产。例如2-甲基-6-乙基苯胺是除草剂乙草胺、异丙甲草胺、异丙草胺等的关键合成中间体。乙草胺,是一种芽前除草剂,可防除一年生禾本科杂草和某些一年生阔叶杂草,适用于玉米、棉花、花生和大豆田除草。异丙甲草胺可用于旱地作物、蔬菜作物和果园、苗圃使用,可防除牛筋草、马唐、狗尾草、棉草等一年生禾本科杂草以及苋菜、马齿苋等阔叶杂草和碎米莎草、油莎草。在有机合成转化中,2-甲基-6-乙基苯胺可在溴化试剂的作用下,在苯环的4号为引入一个溴原子。[1]

2-甲基-6-乙基苯胺的应用

图1 2-甲基-6-乙基苯胺的应用

在0℃下向2-甲基-6-乙基苯胺(15mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(50mL)中的溶液里缓慢地加入N-溴代琥珀酰亚胺(2.66g,14.9mmol)。然后在室温下搅拌该反应混合物10分钟,向反应混合物中加入饱和NaCl水溶液以淬灭反应。用乙酸乙酯萃取该混合物三次,然后用饱和NaCl水溶液洗涤有机相两次,分离出有机相并将其在无水硫酸钠中进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过柱色谱法(硅胶)纯化(用庚烷:乙酸乙酯(85:15)洗脱),即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Costil, Romain; Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(42), 18670-18678

[2] Freeman-Cook, Kevin D.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(2), 935-942

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