间硝基苯甲酸的化学性质

2023/5/15 9:17:05

间硝基苯甲酸,英文名3-Nitrobenzoic acid,常温常压下为白色或者微黄色单斜叶片状固体。间硝基苯甲酸是苯甲酸衍生物,具有显著的酸性并且受硝基的强吸电子性质影响,其酸性明显大于苯甲酸。该物质常用作有机合成与医药化学中间体,例如它可用于血管造影剂药物分子胆影酸的制备。此外,该物质还是有机感光材料、功能色素和染料的合成原料。

化学性质

间硝基苯甲酸分子中含有硝基和羧基等极性官能团,使得其分子具有一定的极性,易溶于极性溶剂如乙醇,二甲基亚砜等。间硝基苯甲酸中的硝基官能团可以发生氧化还原反应,可被还原为氨基化合物。

间硝基苯甲酸还原反应

图1 间硝基苯甲酸还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将间硝基苯甲酸(1mmol)加入到新蒸馏的亚硫酰氯中,然后将所得的反应混合物加热至回流并且将其保持在回流状态下搅拌反应2小时,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将所得的反应体系在旋转蒸发器上进行减压蒸发以除去反应溶剂,所得的残余物即为目标产物酰氯,无需进一步纯化即为投入下一步使用。[1]

应用

间硝基苯甲酸可以用作医药化学中的重要中间体。它可以用于合成各种药物分子,如具有抗病毒、抗菌、抗肿瘤等作用的药物。例如间硝基苯甲酸可用于合成具有哌嗪基团的马钱子衍生物,该类化合物具有一定的生物活性,可作为抗肿瘤试剂。在有机合成中,间硝基苯甲酸是一种重要的中间体,它可以用于合成各种有机化合物,如药物、染料、杀虫剂等。例如间硝基苯甲酸可以作为光敏染料的重要原料,用于制备光敏材料和光敏染料等。

参考文献

[1] Xu, Yiming; et al Medicinal Chemistry Research (2019), 28(10), 1618-1627

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