丙烯酸苄酯制备聚丙烯酸酯

2023/5/15 9:22:16

丙烯酸苄酯,英文名Benzyl acrylate,常温常压下为无色透明液体,在水中溶剂性差但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷以及氯仿等。丙烯酸苄酯属于酯类化合物,具有一定酯的气味,可用作有机合成与医药化学中间体,多用于生物活性分子和药物分子的合成,例如它可用于合成生物活性分子选择性谷氨酸羧肽酶2(GCP-II)抑制剂。此外,该化合物也是高分子聚合物的单体,可用于制备高折射率聚丙烯酸酯。

合成方法

丙烯酸苄酯的合成路线

图1 丙烯酸苄酯的合成路线

往一个干燥的反应烧瓶中加入丙烯酸甲酯(1.26毫升,14毫摩尔),2,6-二叔丁基-4-甲基苯磺酸镁(46.3毫克,0.10毫摩尔)、活化的5Å分子筛(粉末,400毫克)、作为聚合抑制剂的二甲基二硫代氨基甲酸铜(1.2毫克,0.0040毫摩尔)和二甲基砜(18.8毫克,0.20毫摩尔),然后将所得的反应混合物在25度下搅拌反应3分钟。往上述反应混合物中加入苄醇,并继续在25度下搅拌该混合物0.5小时。反应结束后,将所得的反应混合物直接用硅胶柱色谱法(洗脱剂:正己烷和EtOAc)进行分离纯化,即可得到目标产物分子丙烯酸苄酯。[1]

制备聚丙烯酸酯

丙烯酸苄酯可以用作高折射率聚丙烯酸酯的单体之一,高折射率聚丙烯酸酯是一种具有高折射率和光学透明性的聚合物,由苯乙烯、丙烯酸苄酯等单体聚合而成。丙烯酸苄酯中含有苄基,这种结构可以提高聚合物的折射率和玻璃化转变温度,从而增强聚合物的光学性能和力学性能。丙烯酸苄酯可以通过自由基聚合反应与其他单体一起聚合形成高分子聚合物,如与甲基丙烯酸甲酯共聚形成高折射率聚合物。在聚合反应中,丙烯酸苄酯的苄基可以在聚合物中形成侧链,从而增强聚合物的分子量和折射率,同时还可以控制聚合物的热稳定性和加工性能。

参考文献

[1] Ng, Jie Qi; et al ACS Catalysis (2021), 11(1), 199-207

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