简介
Fmoc-L-苯丙氨酸外观呈白色结晶粉末，主要被用于合成新型甜味剂及某些手性药物中间体的原料以及临床药物以及化工原料的中间体。
制备
图2 Fmoc-L-苯丙氨酸的合成步骤
在0°C HCTU (0.64 g, 0.0015, 1.2等)、胺反应物(0.51 g, 0.0013 mol, 1等)和DIEA (0.66 mL, 0.0039 mol, 3等)的二氯甲烷 (15 mL)溶液中加入fmoc - l- valoh (0.44 g, 0.0013 mol, 1等)。将反应混合物加热至室温，搅拌12小时。用DCM (30 mL)稀释反应混合物，用NaHCO3水(2 × 20 mL)洗涤。在无水的Na2SO4干燥有机层，然后真空浓缩。闪光柱层析纯化。在室温下，将二肽反应物（500 mg，0.8 mmol，1当量）加入甲醇（22 mL）钯/碳（100 mg，10 mol%）溶液中。在氢气（气球）气氛中搅拌反应1小时，过滤硅藻土。用甲醇多次洗涤硅藻土，合并滤液在真空中浓缩。向含有游离胺的聚合物中加入CH2Cl2 (1.5 mL)和DMF (0.5 mL)中的Fmoc-AA1-OH或AA2-AA1-OH二肽(1.2等量)和HCTU(1.2等量)溶液，加入DIEA(3等量)，搅拌反应3小时。将反应混合物浓缩至1 mL，加入乙醚(10 mL)。离心悬浮液，滗出上清液以提供含有支撑的三肽作为沉淀。将沉淀溶于DMF (0.5 mL)中，再用乙醚(10 mL × 3)沉淀。在真空中干燥沉淀，重复上述的去保护/偶联步骤(单个氨基酸)，得到游离胺附着在载体上的肽。在THF中使用LiOH·H2O(4等量)将肽从载体中分离1小时。将上清液中的肽以盐的形式存在，而将载体反应物作为沉淀回收。用稀盐酸酸化多肽的锂盐，将水溶液冻干。将N, N-二异丙基碳二亚胺(31.2 μL, 0.2 mmol, 3等量)和DMAP (2.4 mg, 0.02 mmol, 0.3等量)加入DMF (0.5 mL)的载体溶液(50 mg, 0.067 mmol, 1等量)和Fmoc-AAOH(1.2等量)中。在室温下搅拌反应6小时。与乙醚沉淀，然后离心得到目标产物Fmoc-L-苯丙氨酸。
图3 Fmoc-L-苯丙氨酸的合成步骤
将Fmoc-AA1-OH或AA2-AA1-OH二肽（1.2当量）和HCTU（1.2当量）在CH2Cl2（1.5 mL）和DMF（0.5 mL）中的溶液添加到含有游离胺的聚合物中，将DIEA（3当量）添加到混合物中，并允许反应搅拌3小时。将反应混合物浓缩到1 mL，并向其中添加乙醚（10 mL）。将悬浮液离心，倾析上清液以提供含有三肽的载体作为沉淀物。将沉淀物溶解在DMF（0.5 mL）中，并用乙醚（10 mL×3）重新沉淀。在真空中干燥沉淀物，并如上所述重复脱保护/偶联步骤（使用单个氨基酸），以获得游离胺附着在载体上的肽。最后，在四氢呋喃中使用LiOH·H2O（4当量）将肽从载体上裂解1小时。上清液中含有盐形式的肽，而载体2a作为沉淀物回收。肽的锂盐用稀盐酸酸化，水溶液冻干。粗肽，通过半制备RP-HPLC纯化，最后得到目标化合物Fmoc-L-苯丙氨酸。
生态学数据
Fmoc-L-苯丙氨酸对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将Fmoc-L-苯丙氨酸排入周围环境。
存储方法
Fmoc-L-苯丙氨酸必须存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离非稳定剂。
运输方式
Fmoc-L-苯丙氨酸可以用专用的运输车，比如防静电，防震动的车。
参考文献
[1] Y. Huang, S. Hu, Y. Hou, Antioxidant pentapeptide with vascular endothelial cell protection function and its application in the preparation of antioxidant or antioxidant functional food or vascular endothelial cell protection drugs, South China University of Technology, Peop. Rep. China . 2022, p. 10pp.