佳乐麝香的制备

2023/5/18 13:27:53 作者:小满

麝香香料具有很高的香气价值,人们使用麝香的历史悠久。天然麝香作为名贵的香料与药材,自古以来受人珍视。调香师将天然香料配制成酊剂,用于调配高档化妆香精,以赋予其幽雅的麝香香气。但是天然麝香资源非常有限,仅有几种动物和植物可用于提取天然麝香,所以天然麝香的价格昂贵,其应用受到很大限制。

人们一直在寻找天然麝香的代用品,从19世纪末开始,随着有机化学和分析技术的发展,人们单离出天然麝香的香气成分,鉴定其化学结构,并进行化学合成,同时还合成出了许多自然界中并不存在的麝香香料。合成麝香已作为天然麝香的代用品,并泛用于各种香精的调配,据有关文献报道,目前已经商品化的合成麝香香料多达40多种。

合成麝香已形成多环麝香、硝基麝香、大环麝香三大家族。其中许多硝基麝香被证实具有光敏毒性,对皮肤有害,因此硝基麝香的使用受到限制。而大环麝香的合成难度较大,产量很小,价格昂贵。由于多环麝香的光稳定性好,香气质量较高,合成难度不大,价格适中,所以很有发展潜力。其中最为成功的就是佳乐麝香。

佳乐麝香

美国IFF公司的化学家最早成功合成出了佳乐麝香,并在1962年取得了专利。由于佳乐麝香的麝香香气浓郁,稳定性好,无毒,不会被人体内脏吸收,甚至可以内服,而价格又比较低廉,深受调香师的喜爱。目前国际上有美国IFF公司(商品名Galaxolide)、英国BBA公司(商品名Abbalide)、瑞士Givaudan公司、日本花王公司、以色列Agan公司等生产佳乐麝香。中国北京日用化学研究所、天津合成香料厂、上海新华香料厂等单位也分别研发和生产佳乐麝香。

佳乐麝香为三环异色满麝香,它在自然界中不存在。它为无色高粘稠液体,可溶解于乙醇和油,不溶于水。

佳乐麝香的合成

一般采用三步法。即首先将α-甲基苯乙烯和叔戊醇在酸性催化条件下,反应生成五甲基茚满。然后在三氯化铝催化剂存在下将五甲基茚满与环氧丙烷发生缩合反应,生成六甲基茚满醇。最后在酸性催化条件下,使六甲基茚满醇与甲醛缩合,进行环化反应,制得佳乐麝香。其化学反应式如下:

佳乐麝香的合成

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