2-己酮在有机合成中的应用

2023/5/19 9:35:11

2-己酮,英文名为2-Hexanone,常温常压下为无色透明液体,具有较低的分子量和熔点以及沸点。2-己酮是一种甲基酮类分子,其分子中含有一个酮基和一个长链烷基基团,这种结构使得2-己酮具有较好的溶解性和挥发性。该物质主要用作有机合成和医药化学合成中间体,其结构中的羰基是一种多功能的官能团,可通过还原转变为相应的羟基,也可以通过和胺类化合物进行缩合反应得到相应的亚胺类化合物。

卤仿反应

卤仿反应是一种常用的有机化学反应,其基本原理是将卤素(如氯、溴)和有机物反应,将有机物中的氢原子替换成相应数目的卤素原子。对于2-己酮这类含有活泼甲基基团的分子,可以通过卤仿反应来将甲基基团中的氢原子替换成卤素原子,形成相应的卤代衍生物。由于2-己酮分子中含有一个较为活泼的甲基基团,可以通过卤仿反应来检测其分子结构和鉴别其同分异构体。

有机合成中的应用

2-己酮也可与有机金属试剂发生加成反应,例如和格式试剂反应得到相应的三级醇类化合物,其原理是将有机金属试剂中的金属离子加成到2-己酮中的羰基上,形成中间体,随后水解得到相应的醇类产物。

2-己酮的缩合反应

图1 2-己酮的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中,在室温环境下将2-己酮与氨基硫脲( 1.0 eq)溶解于无水乙醇( 50 m L )中,然后往反应混合物中加入催化量的乙酸,所得的反应混合物在室温下搅拌反应12 ~ 72 h。反应结束后,将所得的反应混合物直接进行过滤以除去反应体系中的固体沉淀。用石油醚和正己烷依次洗涤该固体,浓缩所得的滤液并将残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷)进行分离纯化,即可得到目标产物亚胺分子。[1]

参考文献

[1] De Monte, Celeste; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2015), 105, 245-262 

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