2,2-二甲基四氢呋喃作有机溶剂的应用

2023/5/22 10:18:57

2,2-二甲基四氢呋喃,英文名为2,2-dimethyl-tetrahydrofuran,常温常压下为无色透明液体,具有一定的挥发性和刺激性气味。作为四氢呋喃的衍生物,2,2-二甲基四氢呋喃具有和四氢呋喃类似的物理化学性质,其可溶于水并且可以和常见的有机溶剂混溶,由于其较高的沸点和较强的溶解性,该物质在有机合成化学中常用作有机溶剂。2,2-二甲基四氢呋喃也可用作有机合成中间体,通过开环官能团化反应可制备多种有机功能分子,在有机合成方法学基础研究中有一定的应用。

应用

2,2-二甲基四氢呋喃具有较高的化学稳定性,这种化学稳定性主要是由于2,2-二甲基四氢呋喃分子中的两个甲基基团和四氢呋喃环的化学结构,使其分子极性较低,不易与其他化合物发生化学反应,也不易被氧化或水解。由于2,2-二甲基四氢呋喃具有很好的溶解性和较低的挥发性,其可作为有机溶剂广泛应用于有机合成反应中。此外,除了用作有机溶剂之外,2,2-二甲基四氢呋喃也可用作有机合成中间体,其可在过渡金属的作用下发生一系列的开环官能团化反应。[1]

2,2-二甲基四氢呋喃的应用

图1 2,2-二甲基四氢呋喃的应用

在35℃下,往一个干燥的100毫升反应烧瓶中,将碘化锌(40毫克,0.1毫摩尔)加入到2,2-二甲基四氢呋喃(5毫摩尔)和三甲基硅基苯基硒(6毫摩尔)在二氯甲烷(5mL)中的溶液里。然后在35℃的条件下将所得的反应混合物进行搅拌反应25小时。反应结束后,通过往所得的反应混合物中加入几滴吡啶(约0.2mmol)来淬灭该混合物。将所得的反应混合物进行过滤以除去吡啶-碘化锌复合物的沉淀,所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂,最后将得到的残余物在减压下进行蒸馏,即可得到目标产物分子。[1-2]

参考文献

[1] Miyoshi, Noritaka; et al Synthesis (1988), (3), 175-178

[2] Krishnamurthy, S.; Brown, Herbert C. Journal of Organic Chemistry (1979), 44(21), 3678-82

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:455 0

欢迎您浏览更多关于2,2-二甲基四氢呋喃的相关新闻资讯信息