独行菜种子中的苯乙酰胺

2023/5/31 9:51:24

介绍

2-苯乙酰胺也被称为苯乙酰胺,是一种有机化合物[1],呈现白色晶体粉末,在水中不溶,在乙醇、乙醚和甲苯中可溶。2-苯乙酰胺在医药、农药、染料和香料等领域有一定的应用。在医药领域中,它是合成多种药物的中间体,如消炎的青霉素和镇静剂苯巴比妥;在农药领域中,它可以作为杀虫剂的前体,而在香料和染料领域中,它可以用来制备香料和染料。需要注意的是,其可对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激和危害作用。在使用和储存时需要遵循相关的安全操作和规定。2015版《中国药典》收录的"葶苈子"有南、北之分,其中播娘蒿的干燥成熟种子习称"南葶苈子",而独行菜的干燥成熟种子习称"北葶苈子"。虽然南、北葶苈子都做正品葶苈子用,但其植物来源、外观性状和药理活性均有所差异。可以从北葶苈子提取出天然的苯乙酰胺。

苯乙酰胺.png

图一 苯乙酰胺的外表

应用

2-苯乙酰胺有很广泛的应用[2-4],下面是一些常见的应用领域:

1.医药领域:可以制备许多抗生素和镇痛药物的重要中间体,如对乙酰氨基酚、阿司匹林等。

2.农业领域:用于生产许多杀虫剂的重要中间体,如卡巴胺等。

3.染料领域:与一些具有颜色的单体反应,生产某些蓝色和紫色染料的重要原料。

4.香料领域:用于合成某些香料和香精的重要原料。

此外,2-苯乙酰胺还可以用于合成有机金属、有机过氧化物、有机过氧化酯等化合物,以及用于聚合物的交联剂、涂料的成膜剂、塑料的增塑剂等。

毒性

2-苯乙酰胺是一种低毒性的化合物,但是长期大量接触可能会对健康造成危害。根据美国环境保护局的评估,其被归类为可能是人类致癌物质。此外,还有可能对人体的神经系统和生殖系统产生影响。因此,在接触2-苯乙酰胺时,需要采取必要的防护措施,如戴手套、呼吸面罩等,并且避免长期大量接触。如果不慎误食或吸入,应及时就医。

合成

2-苯乙酰胺可以通过苯乙酸经过酰化、还原等步骤合成得到。

其具体合成方法如下:

1.先将苯乙酸和氯化亚砜混合,30-40℃,保温25h,反应生成苯乙酰氯;

PhCOOH + SOCl2 → PhCOCl + HCl + SO2

2.再将生成的苯乙酰氯,在氨水的催化下与氨反应,生成2-苯乙酰胺;

PhCOCl + NH3 → PhCONH2 + HCl

反应过程中,苯乙酰氯和氨的摩尔比应该为1:1.5,反应温度在0-5℃之间。

苯乙酰胺.png

图二 苯乙酰胺的合成化学式

需要注意的是,在合成过程中,要注意安全,加入化学试剂时应该缓慢加入,反应结束后还要仔细洗涤反应产品,以免产生副反应或危险。

此外,可以从植物中提取苯乙酰胺,例如有研究者将北葶苈子分离纯化,得到苯乙酰胺[5-7]。

储存

对于2-苯乙酰胺,应当在避光、干燥、通风良好、温度低于25℃的地方储存。 避免阳光直射,避免与空气、水、氧化剂、强酸避免长时间接触。在储藏过程中,还需要注意防止火源和静电的产生,以防止引起火灾和爆炸。此外,2-苯乙酰胺应当存放在远离食品、种子、兽药等易受污染的场所,以免引起食品中毒或者其他危害。建议在储存前,先进行包装、密封,以保证其纯度和安全性。

参考文献

[1]杨联雄. 由苯乙酰胺合成苯乙酸[J]. 辽宁化工, 1994(3):2.

[2]李祖任, 柏连阳, 罗丁峰,等. 一种苯乙酰胺类化合物及其制备方法与应用:, CN202210587009.1[P]. 2022.

[3]刘刚. 微杆菌和苯乙酰胺在大豆胞囊线虫的生物防治方面具有应用潜力[J]. 农药市场信息, 2021, 000(002):P.50-50.

[4]郑晓珂, 袁培培, 李孟,等. 苯乙酰胺在制备治疗降压类药物中的应用:, CN109223743A[P]. 2019.

[5]傅阳,袁培培,李孟等. 北葶苈子中苯乙酰胺利水作用机制研究[C]//中国化学会.中国化学会第十二届全国天然有机化学学术会议论文摘要集.中国化学会第十二届全国天然有机化学学术会议论文摘要集,2018:571.

[6]张奇,李孟,袁培培等. 北葶苈子中苯乙酰胺通过抑制心脏局部RAS、调控MAPK信号通路改善SHR心肌损伤[C]//中国化学会.中国化学会第十二届全国天然有机化学学术会议论文摘要集.中国化学会第十二届全国天然有机化学学术会议论文摘要集,2018:572.

[7]李孟,郑晓珂,张志广,张靖柯,赵璇,杨雁芸,王小兰,匡海学,冯卫生.从北葶苈子中分离到的一个新苯乙酰胺类化合物[J].药学学报,2016,51(12):1881-1884.

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