2-氨基苯甲酰胺简介

2023/5/31 10:00:17

背景及概述

2-氨基苯甲酰胺是一种有机化合物,外文名:2-Aminobenzamide,又称邻氨基苯甲酰胺,化学式:C7H8N2O,分子量:136.1512,为淡棕色至灰色-棕色晶体粉末或片。含游离还原端的荧光标记聚糖。用于非选择性高效荧光标记聚糖。荧光标记灵敏度略低于邻氨基苯甲酸。

应用

邻氨基苯甲酰胺类化合物是一类重要的有机化学品,在医药、农药、有机合成等领域有着重要的应用。例如,邻氨基苯甲酰胺类化合物在医药领域广泛用作抗癌药、消炎镇痛药、舒缓神经药、降血脂药等;在农药领域广泛用作杀虫剂、杀菌剂等;在有机合成中可用于合成喹唑啉酮、邻氨基苯甲酸酯、邻氨基苯甲腈、苯并三嗪酮等一些具有重要应用价值的精细化学品。由于邻氨基苯甲酰胺类化合物用途广泛,所以其合成方法一直倍受关注。

制备

根据国内外的发展动态,本文简述2-氨基苯甲酰胺合成方法[1]。

以邻氨基苯甲酸为底物,经卤化剂 (例如氯甲酸乙酯、氯化亚砜、草酰氯、三氯化磷等)和羧基反应,生成酰卤,然后再与有机胺经亲核取代反应生成目标产物;或在缩合试剂(例如碳二亚胺型、磷正离子型、脲正离子型等)的作用下,邻氨基苯甲酸与有机胺直接缩合生成目标产物2-氨基苯甲酰胺。

以 N-烃基取代苯胺为起始原料合成邻氨基苯甲酰胺类化合物的新方法。以结构简单、来源方便的 N-烃基取代苯胺为起始原料,醋酸钯作催化剂,CO 作羰基化试剂,醋酸铜和氧气作氧化剂,在胺类化合物存在下经钯催化的 N-取代苯胺邻位 C—H 键选择性活化氨羰化多组分反应直接制得2-氨基苯甲酰胺,反应在常压、70 ℃条件下就能顺利进行,反应条件温和;合成路线简短,操作方便。

图1 2-氨基苯甲酰胺合成反应式.png

图1 2-氨基苯甲酰胺合成反应式

参考文献

[1] Gurulingappa H,Amador M L,Zhao M,Rudek M A,Hidalgo M,Khan S R. Bioorg. Med. Chem. ,2004,14(9): 2213.

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