1,3-二氟苯的应用与制备

2023/6/8 9:08:49

背景及概述

1,3-二氟苯,又名间二氟苯,是一种有机化合物,化学式为C6H4F2,为透明无色至淡黄色液体,是合成含氟医药、农药等的重要中间体。

应用

1,3-二氟苯是许多种含氟医药和农药的关键中间体。主要应用于染料、农药及医药等行业,是有机合成和精细化工的重要原料,利用1,3-二氟苯能够进行诸如硝化、磺化、酰化等性质的化学反应,由其衍生的许多氟化物具有工业生产价值,由其可以台成多种药物,如用于台成消炎止痛药物氟苯水杨酸的中间体和抗真菌药物氟康唑等。此外。还可合成杀虫剂和除草剂。因此1,3-二氟苯的工艺研究和改进具有很好的社会价值和经济价值。

制备

1,3-二氟苯在制备过程中,存在反应所产生的钠盐较多,固废量大;废水不易处理且废水量大,间歇生产效率低下。本文以问二氯苯为原料,经硝化、氟代、氯化和脱氯反应合成1,3-二氟苯该合成路线原料易得,氟化反应采用卤素交换氟化法,避开了烦琐的重氮化反应,其他各步反应均属常规反应,易于掌握[1]。

图1 1,3-二氟苯的合成反应式.png

图1 1,3-二氟苯的合成反应式

实验操作:

将2,4-二氟氯苯、甲醇、三月桂胺(TDA)和活性炭负载金属钯(5%Pd/C)催化剂投入到三口烧瓶中,升温至100℃,通入氢气,反应3h。反应结束后趁热抽滤,产物用水及稀Na2CO3溶液洗涤至中性,精馏得到无色液体1,3-二氟苯,沸点83℃,wv≥98.5%。实验中,各步反应产物的含量均由气相色谱分析。

结论

以间二氯苯为原料,经过硝化、氟化、高温氯化、脱氯等反应步骤可以合成得到1,3-二氟苯。氟化反应以DMSO为溶剂,以季铵盐为相转移催化剂,以氟化钾为氟化剂,在一定条件下,氟化反应的收率可以达到70%。高温氯化及脱氯反应都存在反应平衡,通过移走产物的方法,可以获得更高的转化率;离子交换法获得的Pd/c催化剂脱氯活性更高。各步反应操作方便,条件缓和,易于放大和工业化生产。

参考文献

[1]Janmanchi, Krishna Murthy; Dolbier Jr., William R. Organic Process Research and Development, 2008 , vol. 12, # 2 p. 349 - 354

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