Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸在多肽合成中的应用

2023/6/13 10:36:38

Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸,英文名为FMOC-O-tert-Butyl-L-threonine,常温常压下为白色至灰白色结晶粉末。Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸是苏氨酸的衍生物,具有氨基酸常见的特性,可用作氨基酸保护单体,多用于生物大分子例如多肽的制备过程中。同时,该物质也可以作为其他有机分子的合成中间体使用,例如用于制备药物和生物标记物等。

Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸的性状图

图1 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸的性状图

化学性质

Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸不溶于水和低极性的有机溶剂例如石油醚以及乙醚等,但是可溶于强极性有机溶剂例如乙酸乙酯和N,N-二甲基甲酰胺以及醇类有机溶剂。

Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸的脱保护反应

图1 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸的脱保护反应

将两毫克的Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸称量到一个带有螺旋盖的玻璃瓶中(1.5立方厘米),让其溶解于六氟异丙醇中,然后往所得的反应混合物中加入0.1N(约0.37% w/v)的盐酸(注意每990μL HFIP中加入10μL约37% w/v的盐酸)。将所得的反应溶液静置一段时间,然后用高效液相色谱对其进行分析。大概反应10分钟后,可从高效液相色谱中观察到反应原料的完全消耗。将所得的反应混合在真空下进行浓缩,得到的白色固体即为目标产物分子。[1]

合成多肽的应用

Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸是氨基酸类衍生物,主要用于生物化学基础研究和生物大分子的合成。Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸广泛应用于肽类和蛋白质的合成中。它可以作为氨基酸单元引入到肽链中,用于改变肽链的生物活性和化学性质等。同时,该物质也可以作为其他有机分子的合成中间体使用,例如用于制备药物和生物标记物等。在药物化学中,该物质可以作为药物分子中的氨基酸单元引入到药物分子中,用于改变药物的药效、药代动力学和药物稳定性等性质。

参考文献

[1] Palladino, Pasquale; et al Organic Letters (2012), 14(24), 6346-6349.

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