左旋樟脑的合成及药理活性

2023/6/14 9:44:54

简介

左旋樟脑是从樟树的枝叶中提炼出的有芳香味的有机化合物,光滑的呈无色或白色的晶体,在中药的性能上其味辛,性热,有小毒。归心、脾经,芳烈宣通,具有通窍醒神,辟秽利气,消肿止痛,杀虫止痒的功效。左旋樟脑使用非常广泛,最常见的应用就是做成樟脑丸,日常生活中很多人都会将其放在衣柜里,用于防虫、防蛀、防霉[1]。

合成

图1左旋樟脑的合成路线

图1左旋樟脑的合成路线

方法一:将醇、碱、Pd(dba)2和配体A的混合物装入Schlenk反应管中。混合物用真空和氩气吹扫循环彻底脱气。加入氯苯和甲苯,并在反应温度下加热混合物直到反应完成(通过GC-MS测定,消耗所有起始醇)。将反应混合物溶于乙醚中,并用H2O和盐水洗涤。将有机相用MgSO4干燥,过滤,并在真空下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,得到所需产物左旋樟脑[2]。

图2左旋樟脑的合成路线                                                                                                                                    

图2左旋樟脑的合成路线

在双颈烧瓶中制备N-羟基邻苯二甲酰亚胺(1 mmol,10 mol%)和苯甲酸钴(0.05 mmol,0.5 mol%)在CH3CN(50 mL)中的溶液。排空烧瓶(吸水器)并重新注入氧气三次(气球填充)。向溶液中加入甲硅烷基醚(10毫摩尔)。在氧气气氛下于室温下搅拌所得浅黄色溶液10小时。在减压下除去多余的溶剂。通过色谱法通过硅胶短垫纯化残留物以获得产物左旋樟脑。

药理作用

在临床上,外用左旋樟脑可治疗跌打损伤、疥癣痒疮、阴疽、牙痛和脚气病等,有除湿杀虫、止痒止痛的功效。左旋樟脑为兴奋中枢神经药,还可用于治疗心力衰蝎之虚脱,急性胃肠炎之吐泻等,具有有开窍醒神、辟秽浊的作用。它也可以与乳香、没药按比例研成细末,用茶水调服,起到活血化瘀,消肿止痛的功效。使用时要注意内服左旋樟脑对胃有刺激性,易引起食欲减退、呕吐,过量易中毒[3]。

参考文献

[1]司文文. 左旋樟脑通过表观调控应激颗粒生成抗中风损伤研究[D].广州中医药大学,2019.DOI:10.27044/d.cnki.ggzzu.2019.000447.

[2] Karimi, Babak; et al. Novel Method for Efficient Aerobic Oxidation of Silyl Ethers to Carbonyl Compounds Catalyzed with N-Hydroxyphthalimide (NHPI) and Lipophilic Co(II) Complexes. Organic Letters (2004), 6(17), 2841-284.

[3]刘雨晴. 左旋樟脑靶向MicroRNA-125a-3p对脑缺血再灌注损伤机制的研究[D].广州中医药大学,2017.

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