背景及概述
烟酸及烟酸衍生物是一类重要的有机化合物，在许多领域有着广泛的应用。5-卤代烟酸及其衍生物是烟酸类化合物中重要的一族，对烟酸进行卤代，可得到不同的卤代烟酸，5-溴烟酸为代表性化合物。5-溴烟酸为白色至黄灰色或浅棕色结晶状粉末，广泛应用于医药制药、染料、纺织、橡胶、建筑、生物、杀菌、电子、石油、合憃化工、日用化工、堕料等行业。
应用
近来研究发现，5-溴烟酸呈现出许多优异的性质，具有较大的应用潜力。5-溴烟酸用作抗脂肪分解剂，可以抑制去丙肾上腺素--酒石酸盐对心肌的损害程度，可用作局部性作用和高选择性骨骼肌肉弛缓药，能抑制大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、乳酸菌、变形杆菌等生长和阻化细菌辅酶的合成。
制备
以烟酸为起始物料制备5-溴烟酸[1]，其合成反应式如下图：
图1 5-溴烟酸的合成反应式
实验操作：
方法一、
123g烟酸 (1mol)置于配有搅拌、冷凝管和尾气吸收装置的500mL四口烧瓶中，室温下滴加238g二氯亚砜(2mol)，油浴50℃反应4h，减压蒸去多余的二氯亚砜。升温至100℃，缓慢滴加液溴180g，加毕，迅速升温至170℃，保温反应12 h，撤去油浴，趁热将反应物转入2L烧杯中，稍冷后，缓慢加入冰块，酰氯的水解非常剧烈，要小心处理。活性炭脱色得浅红色溶液，饱和碳酸氢钠调其 pH=2.5，过滤沉淀，水洗，干燥得浅黄色片状5-溴烟酸183g，熔点182~183℃，收率91%。
方法二、
于一配有搅拌、冷凝管和尾气吸收装置的100mL四口烧瓶中，加入烟酸，室温下滴加二氯亚砜，滴加完毕，升温至50℃ 反应4h，减压蒸去多余的二氯亚砜。升温至100℃，缓慢地滴加液溴，滴加完毕，升温至170℃，继续反应12h，反应过程产生大量的红棕色的溴化氢气体，用10％NaOH液吸收。反应完毕，稍冷，趁热倾入冰中，酰氯水解，水解完毕，活性炭脱色得浅红色溶液，用饱和Na2CO3溶液调节使pH=2．5，过滤沉淀，水洗，干燥得浅黄色片状产品。
参考文献
[1]WO2004/35545 A2， ;