三醛基间苯三酚的化学应用

2023/6/28 14:20:40

三醛基间苯三酚,英文名为2,4,6-trihydroxybenzene-1,3,5-tricarbaldehyde,常温常压下为白色至黄色固体,具有一定的酸性。三醛基间苯三酚属于苯酚类化合物,常用作有机合成中间体与材料分子合成原料,主要用于材料化学基础研究和精细化学品生产。例如有相关文献报道,该物质可用于构建共价有机框架,所得的络合物具有独特的光学性质。[1]

性质

三醛基间苯三酚是一种多醛多酚化合物,其分子结构中含有三个醛基单元和三个酚羟基。由于其分子中含有多个活性官能团,因此具有一定的酸性和高化学反应活性,可参与多种有机缩合反应。三醛基间苯三酚的醛基可以参与多种还原反应,由于醛基的极性较强,使得该物质具有一定的亲电性,容易与其他亲电性较强的化合物发生反应。此外,该化合物还具有一定的荧光性质,可以作为荧光标记物或荧光传感器等应用于化学分析和生物医学研究领域。

化学应用

作为有机合成中间体,三醛基间苯三酚可以参与多种反应,例如与一级胺类化合物进行缩合反应,生成不同的亚胺类化合物;这些反应广泛应用于超分子化合物的合成。

三醛基间苯三酚的缩合反应

图1 三醛基间苯三酚的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将三醛基间苯三酚( 0.50 g , 2.4 mmol)混悬于乙醇( 50 m L )中,然后往上述反应混合中加入2 -氨甲基吡啶( 0.76 g , 7.0 mmol)的乙醇溶液( 5 m L )。可以观察到反应体系的颜色由无色变为黄色。继续将所得的反应混合物在室温下搅拌24小时,使三醛基间苯三酚完全溶解。反应结束后,将所得的反应混合物直接在真空中除去所有挥发物,得到的黄色油状物即为目标产物分子。需要注意的是产物稳定性较差,需要将产物保存在8 °C的冰箱中。[2]

参考文献

[1] Hu, Jiyun; Zanca, Federica;  et al ACS Applied Materials & Interfaces (2020), 12(26), 29212-29217

[2] Plaul, Daniel; et al Inorganica Chimica Acta (2011), 374(1), 341-349.

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