3-氟-4-氨基苯酚的合成及其用途

2023/7/5 10:31:35

简介

近年来芳香族胺类化合物特别是含氟芳香族胺类化合物作为生物活性物质的中间体在医药、农药等方面的应用格外引人注目。尤其3-氟-4-氨基苯酚可用于生产农药氟虫隆,是生产杀虫剂和除草剂的重要中间体,也是生产染发剂和抗菌活性剂的原料。其被广泛应用于医药、农药、染料等行业。以间氟苯酚为原料来合成3-氟-4-氨基苯酚的常规方法是先硝化然后还原,再通过重氮化反应,然后还原得到了转化率为95%以上的3-氟-4-氨基苯酚。随着我国精细化工和涂料行业的快速发展,研究二溴二氟烷类衍生物的绿色制备工艺和开发利用十分必必要[1]。

合成

图1 3-氟-4-氨基苯酚的合成路线

图1 3-氟-4-氨基苯酚的合成路线

向用氩气吹扫的干燥烧瓶中加入10%Pd/C(80mg),然后加入3-氟-4-硝基苯酚(1.2g,7.64mmol)作为乙酸乙酯(40mL)溶液。将混合物在H2气氛下搅拌4小时。将混合物通过硅藻土垫过滤,并在减压下蒸发溶剂,得到所需产物。3-氟-4-氨基苯酚,棕褐色固体(940 mg,7.39 mmol;97%产率);1H-NMR(二甲基亚砜-d6)4.38(s,2H),6.29-6.35(m,1H),6.41(dd,J=2.5,12.7,1H)。合成路线如图1所示[2]。

用途

3-氟-4-氨基苯酚是一种可重点开发的药物中间体品种。它可用于有机化工原料和农药的生产。它也是一种药物中间体品种,可用于非甾族消炎镇痛药物的合成,染料合成,也可用于分析试剂等。此外,它也被用于有机农药及医药合成的中间体。3-氟-4-氨基苯酚也可用来对材料改性,通常用在纳米材料、染整材料和多孔材料等领域[1]。

储存方法

3-氟-4-氨基苯酚需在密闭,阴凉,通风干燥处下保存,其带有刺激性,避免直接接触。由于它是一种化工中间体,需要远离氧化物和酸碱。

参考文献

[1]王文贵,徐平先,杨涛.保险粉还原制备3-氟-4-氨基苯酚的研究[J].有机氟工业,2009(03):10-11.

[2]Lewis, Jason; et al. Hypoxia activated drugs of nitrogen mustard alkylators as anticancer agents and their preparation. World Intellectual Property Organization, WO2009140553 A2 2009-11-19.

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