2-噻吩乙酸，英文名为2-Thienylacetic acid，常温常压下为白色至淡黄色晶体粉末，在水中溶解性差但是在醇类溶剂例如甲醇中溶解性好。2-噻吩乙酸属于噻吩类衍生物，具有显著的酸性，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于医药化工生产等领域。例如它是药物分子头孢噻啶、头孢噻吩钠的关键合成中间体。
性质
2-噻吩乙酸是一种噻吩类衍生物，结构中含有羧基和噻吩单元，具有较高的化学反应性。其结构中的噻酚环是一种富电子芳香环，可进行多种芳香亲核取代反应，而其结构中的羧基单元可以在酸或者碱催化作用下和醇类化合物发生缩合反应，得到相应的酯类衍生物。借助羧基官能团多样的转化性质，该物质多用于噻吩类衍生物的制备。
缩合反应
图1 2-噻吩乙酸参与的缩合反应
将亲核试剂有机胺衍生物、2-噻吩乙酸( 2.8 mmol )和干燥的三乙胺 ( 0.74 m L , 5.3 mmol)溶于干燥的二氯甲烷( 25 mL)中，然后向上述反应混合物中缓慢地滴加氰基膦酸二乙酯(DEPC) ( 0.42 m L , 2.8 mmol)。所得的反应混合物在室温下避光搅拌溶液24小时(逐渐由橙色变为黑色)，然后用H2O淬灭反应。再用干燥的二氯甲烷(2×100mL)萃取混合物两次。合并所有的有机层并用盐水洗涤，有机层用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩混。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]
制药应用
2-噻吩乙酸可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子的结构修饰与合成。例如2-噻吩乙酸是药物分子头孢噻啶、头孢噻吩钠的合成原料，头孢噻啶可用于治疗敏感菌所致的呼吸道、皮肤和软组织、泌尿生殖系、胆道等感染以及腹膜炎、胸膜炎、败血症、也可用于脑膜炎。头孢噻啶为代头孢菌素，抗菌谱与临床用途与头孢噻吩相似，但对革兰阳性菌作用较头孢噻吩强。头孢噻吩钠为代头孢菌素，抗菌谱广，对革兰阳性菌的活性较强，适用于耐青霉素金葡菌（甲氧西林耐药者除外）和敏感革兰阴性杆菌所致的呼吸道感染、软组织感染、尿路感染、败血症等。
参考文献
[1] Haadsma-Svensson, Susanne R.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2001), 44(26), 4716-4732.